Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 no
em solução de metanol?
b)
or
b)
Passo 1
Beleza, vamos começar entendendo o que a questão está pedindo. A gente precisa descobrir qual dos dois reagentes,
ou
, é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 com o
em solução de metanol. A gente vai usar conceitos de química orgânica, especificamente sobre reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e sobre o que é um nucleófilo.
Passo 2
Primeiro, vamos relembrar o que é uma reação SN2. SN2 significa Substituição Nucleofílica Bimolecular. Isso quer dizer que a reação acontece em um único passo, onde o nucleófilo ataca o carbono que está ligado ao grupo de saída (neste caso, o cloro no
) e substitui esse grupo.
Passo 3
Agora, o que é um nucleófilo? Nucleófilo é uma espécie química que tem pares de elétrons livres e que procura um átomo positivo ou parcialmente positivo para atacar. Ele é “amoroso” por prótons ou partes positivas na molécula.
Passo 4
Vamos analisar os dois compostos:
(amônia) e
(íon amônio). A amônia tem um átomo de nitrogênio com um par de elétrons livres, o que facilita o ataque ao carbono eletrofílico do
. Já o íon amônio tem uma carga positiva no nitrogênio, o que o torna menos disponível para doar elétrons.
Passo 5
Em soluções como o metanol, a capacidade de um nucleófilo de atacar depende da disponibilidade de elétrons. A
, estando neutra e com pares de elétrons livres, é mais “disposta” a doar esses elétrons para formar uma nova ligação com o carbono do
. Já o
, com sua carga positiva, tem seus elétrons mais “apertados” e menos disponíveis para o ataque.
Passo 6
Portanto, comparando os dois, a
é mais eficaz como nucleófilo em uma reação SN2 com
em solução de metanol, porque ela tem pares de elétrons livres mais disponíveis para o ataque ao carbono eletrofílico.
Resposta
O melhor nucleófilo para a reação SN2 com
em solução de metanol é a
.