Forneça uma explicação para esta ordem de reatividade escrevendo o mecanismo das reações envolvidas.
Passo 1
Beleza! Vamos resolver essa questão que pede para explicar a ordem de reatividade dos compostos
,
,
e
. A matéria que vamos usar aqui envolve reações de substituição nucleofílica, especificamente os mecanismos SN1 e SN2. Vamos precisar entender um pouco sobre como esses mecanismos funcionam e como a estrutura dos compostos influencia na reatividade deles.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre os dois principais mecanismos de substituição nucleofílica: SN1 e SN2.
-
SN1 (Substituição Nucleofílica Unimolecular): Neste mecanismo, a reação ocorre em duas etapas. A primeira é a formação do carbocátion, onde o grupo halogeneto (no caso, Br) sai, deixando um carbocátion. A segunda etapa é a ataque do nucleófilo ao carbocátion formado. Esse mecanismo é favorecido por substratos terciários porque carbocátions terciários são mais estáveis devido à maior estabilização por grupos alquila ao redor.
-
SN2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular): Aqui, a reação ocorre em uma única etapa, onde o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio ao mesmo tempo em que o halogênio sai. Esse mecanismo é mais eficiente em substratos primários ou metílicos, onde há menos impedimento estérico, permitindo um ataque mais fácil do nucleófilo.
Passo 3
Agora, vamos analisar cada um dos compostos:
-
(brometo de terc-butila): É um substrato terciário, ou seja, o carbono ligado ao Br está ligado a três grupos metila. Isso favorece o mecanismo SN1, pois a formação do carbocátion terciário é estável. -
(bromometano): É um substrato metílico. Não forma carbocátions estáveis, então a reação ocorre via SN2. Como é metílico, há pouca impedância estérica, facilitando o ataque do nucleófilo. -
(bromoetano): É um substrato primário. Assim como o bromometano, favorece o mecanismo SN2. Embora seja primário, há um pouco mais de impedância estérica comparado ao metílico, tornando a reação um pouco menos reativa que o bromometano. -
(bromo isopropílico): É um substrato secundário. Isso significa que o carbono ligado ao Br está ligado a dois grupos metila. Tanto os mecanismos SN1 quanto SN2 podem ocorrer, mas a presença de grupos metila pode causar alguma impedância estérica, tornando a reação menos reativa que os substratos terciário, metílico e primário.
Passo 4
Agora, organizando tudo isso:
- O brometo de terc-butila é altamente reativo via SN1 devido à estabilidade do carbocátion terciário.
- O bromometano é muito reativo via SN2 porque é metílico e tem pouca impedência estérica.
- O bromoetano também reage via SN2, mas um pouco menos que o bromometano por ter uma impedância estérica ligeiramente maior.
- O bromo isopropílico é o menos reativo entre eles devido à impedância estérica maior e por ser um substrato secundário.
Resposta
Portanto, a ordem de reatividade é
, explicada pelos mecanismos SN1 e SN2 e pela estabilidade dos carbocátions envolvidos.