(CH3)3 CBr>CH3 Br>CH3 CH2 Br>(CH3)2 CHBr
Forneça uma explicação para esta ordem de reatividade escrevendo o mecanismo das reações envolvidas.

Passo 1

Beleza! Vamos resolver essa questão que pede para explicar a ordem de reatividade dos compostos (CH3)3CBr, CH3Br, CH3CH2Br e (CH3)2CHBr. A matéria que vamos usar aqui envolve reações de substituição nucleofílica, especificamente os mecanismos SN1 e SN2. Vamos precisar entender um pouco sobre como esses mecanismos funcionam e como a estrutura dos compostos influencia na reatividade deles.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre os dois principais mecanismos de substituição nucleofílica: SN1 e SN2.
  • SN1 (Substituição Nucleofílica Unimolecular): Neste mecanismo, a reação ocorre em duas etapas. A primeira é a formação do carbocátion, onde o grupo halogeneto (no caso, Br) sai, deixando um carbocátion. A segunda etapa é a ataque do nucleófilo ao carbocátion formado. Esse mecanismo é favorecido por substratos terciários porque carbocátions terciários são mais estáveis devido à maior estabilização por grupos alquila ao redor.
  • SN2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular): Aqui, a reação ocorre em uma única etapa, onde o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio ao mesmo tempo em que o halogênio sai. Esse mecanismo é mais eficiente em substratos primários ou metílicos, onde há menos impedimento estérico, permitindo um ataque mais fácil do nucleófilo.

Passo 3

Agora, vamos analisar cada um dos compostos:
  1. (CH3)3CBr (brometo de terc-butila): É um substrato terciário, ou seja, o carbono ligado ao Br está ligado a três grupos metila. Isso favorece o mecanismo SN1, pois a formação do carbocátion terciário é estável.
  2. CH3Br (bromometano): É um substrato metílico. Não forma carbocátions estáveis, então a reação ocorre via SN2. Como é metílico, há pouca impedância estérica, facilitando o ataque do nucleófilo.
  3. CH3CH2Br (bromoetano): É um substrato primário. Assim como o bromometano, favorece o mecanismo SN2. Embora seja primário, há um pouco mais de impedância estérica comparado ao metílico, tornando a reação um pouco menos reativa que o bromometano.
  4. (CH3)2CHBr (bromo isopropílico): É um substrato secundário. Isso significa que o carbono ligado ao Br está ligado a dois grupos metila. Tanto os mecanismos SN1 quanto SN2 podem ocorrer, mas a presença de grupos metila pode causar alguma impedância estérica, tornando a reação menos reativa que os substratos terciário, metílico e primário.

Passo 4

Agora, organizando tudo isso:
  • O brometo de terc-butila é altamente reativo via SN1 devido à estabilidade do carbocátion terciário.
  • O bromometano é muito reativo via SN2 porque é metílico e tem pouca impedência estérica.
  • O bromoetano também reage via SN2, mas um pouco menos que o bromometano por ter uma impedância estérica ligeiramente maior.
  • O bromo isopropílico é o menos reativo entre eles devido à impedância estérica maior e por ser um substrato secundário.

Resposta

Portanto, a ordem de reatividade é (CH3)3CBr > CH3Br > CH3CH2Br > (CH3)2CHBr, explicada pelos mecanismos SN1 e SN2 e pela estabilidade dos carbocátions envolvidos.

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