A cloração radicalar do pentano resulta em uma mistura de 3 monocloretos de alquila possíveis (não considerando estereoisômeros).O produto principal representa do total, enquanto que os 54% restantes são aproximadamente uma mistura 1:1 dos outros dois produtos. (Nota: um hidrogênio secundário é abstraído cerca de 3 vezes mais rápido que um hidrogênio primário, por radicais cloro.) Pede-se:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos três produtos e indique o produto principal.
b) Mostre o esquema reacional referente à formação do produto principal.

Passo 1

Então, a gente tem um exercício de química que fala sobre a cloração radicalar do pentano. Isso envolve reações onde átomos de hidrogênio no pentano são substituídos por átomos de cloro através de radicais livres. Precisamos descobrir quais são os três possíveis monocloretos de alquila formados nessa reação e identificar qual deles é o principal produto. Além disso, temos que mostrar como o principal produto é formado no esquema reacional. Para resolver isso, vamos usar conceitos de estabilidade de radicais e reatividade relativa dos hidrogênios primários e secundários.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os possíveis locais onde o cloro pode se ligar no pentano. O pentano tem a fórmula estrutural CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃. Nessa molécula, há hidrogênios primários nos carbonos 1 e 5, e hidrogênios secundários nos carbonos 2, 3 e 4.

Passo 3

Quando ocorre a cloração radicalar, o cloro substitui os hidrogênios. Como os hidrogênios secundários são mais reativos (aproximadamente 3 vezes mais rápidos para abstração do que os primários), as substituições nos carbonos 2, 3 e 4 são mais favoráveis. Isso resulta em produtos diferentes dependendo de qual hidrogênio é substituído.

Passo 4

Vamos escrever as fórmulas estruturais dos três monocloretos de alquila possíveis:
  1. 2-Clopentano: Cloro substituindo um hidrogênio no carbono 2.
  2. 3-Clopentano: Cloro substituindo um hidrogênio no carbono 3.
  3. 1-Clopentano: Cloro substituindo um hidrogênio no carbono 1.

Passo 5

O produto principal é aquele que forma em maior quantidade, devido à maior reatividade dos hidrogênios secundários. Nesse caso, 46% do total é o principal produto, que é uma mistura aproximadamente 1:1 entre 2-clopentano e 3-clopentano. Portanto, esses dois são os produtos secundários, e o 1-clopentano, que vem da substituição nos hidrogênios primários, é o menor em quantidade.

Passo 6

Agora, vamos mostrar o esquema reacional para a formação do produto principal, que é o 2-clopentano ou o 3-clopentano. O processo envolve a geração de radicais cloro que substituem os hidrogênios secundários:

Resposta

a) Os três monocloretos de alquila são:
  1. 2-Clopentano
  2. 3-Clopentano
  3. 1-Clopentano
O produto principal é o 2-Clopentano, que representa 46% do total.
b) O esquema reacional para a formação do produto principal (2-Clopentano) é:

Exercícios relacionados

A cloração radicalar do pentano resulta em uma mistura de 3 monocloretos de alquila possíveis (não considerando estereoisômeros).O produto principal representa do total, enquanto que os 54% restantes são aproximadamente uma mistura 1:1 dos outros dois produtos. (Nota: um hidrogênio secundário é abstraído cerca de 3 vezes mais rápido que um hidrogênio primário, por radicais cloro.) Pede-se:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos três produtos e indique o produto principal.
O que acontece com um eletrodo a medida que seu potencial se torna mais negativo? E o inverso?
O do ácido acético, , é 1,8 . Calcule o pH de uma solução de ácido acético de .
O tecido conjuntivo engloba uma variedade de tecidos com caracteristicas distintas, tais como o tecido sanguíneo e o ósseo. Apesar de parecerem bastante diferentes, esses tecidos possuem características em comum, tais como:
a) células justapostas e pouca substância intercelular.
b) células separadas uma das outras e pouca substância intercelular.
c) ausência de irrigação sanguínea e células justapostas.
d) muita substância intercelular e relativamente poucas células.
e) nenhuma das alternativas.