A cloração radicalar do pentano resulta em uma mistura de 3 monocloretos de alquila possíveis (não considerando estereoisômeros).O produto principal representa
do total, enquanto que os 54% restantes são aproximadamente uma mistura 1:1 dos outros dois produtos. (Nota: um hidrogênio secundário é abstraído cerca de 3 vezes mais rápido que um hidrogênio primário, por radicais cloro.) Pede-se:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos três produtos e indique o produto principal.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos três produtos e indique o produto principal.
Passo 1
Vamos entender o que a questão está pedindo. Estamos falando sobre a cloração radicalar do pentano, que é um tipo de reação orgânica onde um átomo de hidrogênio em uma molécula de pentano é substituído por um átomo de cloro. O pentano tem diferentes tipos de hidrogênios (primários e secundários), e isso afeta quais produtos serão formados. Precisamos escrever as estruturas dos três produtos possíveis e identificar qual é o principal.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar a estrutura do pentano. O pentano é um alcano com cinco carbonos ligados em uma cadeia. A fórmula estrutural é:
Passo 3
Na cloração radicalar, o cloro substitui um hidrogênio. O pentano tem hidrogênios primários nas extremidades e hidrogênios secundários no meio. Vamos identificar onde essas substituições podem ocorrer.
Passo 4
Os hidrogênios primários estão nos carbonos 1 e 5:
Esse produto é o 1-cloropentano.
Passo 5
Os hidrogênios secundários estão nos carbonos 2 e 4. Substituindo um hidrogênio em qualquer um desses carbonos, temos:
Esse produto é o 2-cloropentano.
Passo 6
Como são simétricos, o produto formado a partir do carbono 4 será o mesmo que o do carbono 2. Portanto, temos apenas dois tipos de produtos diferentes até agora.
Passo 7
No entanto, considerando que a cloração pode ocorrer também no carbono 3 (um átomo de carbono central), teríamos:
Esse seria o 3-cloropentano.
Passo 8
Agora, sabemos que o produto principal representa 46% do total e os outros dois formam uma mistura de 54%, aproximadamente na proporção 1:1.
Passo 9
De acordo com a nota da questão, hidrogênios secundários reagem cerca de 3 vezes mais rápido que os primários. Isso faz com que o 2-cloropentano (ou 3-cloropentano, dependendo da posição) seja o produto principal.
Resposta
Os três produtos são:
- 1-Cloropentano:
- 2-Cloropentano:
- 3-Cloropentano:
O produto principal é o 2-Cloropentano.
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A cloração radicalar do pentano resulta em uma mistura de 3 monocloretos de alquila possíveis (não considerando estereoisômeros).O produto principal representa
do total, enquanto que os 54% restantes são aproximadamente uma mistura 1:1 dos outros dois produtos. (Nota: um hidrogênio secundário é abstraído cerca de 3 vezes mais rápido que um hidrogênio primário, por radicais cloro.) Pede-se:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos três produtos e indique o produto principal.
b) Mostre o esquema reacional referente à formação do produto principal.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos três produtos e indique o produto principal.
b) Mostre o esquema reacional referente à formação do produto principal.
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