Colocar em ordem quanto a velocidade de reação de adição frente a HBr , e indicar os intermediários das reações:
a)
a)
Passo 1
Beleza, vamos lá! O problema que você trouxe pede para colocarmos em ordem a velocidade de reação de adição de HBr em um alceno específico, que é o
(1-buteno). O conteúdo aqui envolve reações de adição eletrofílica e teoria dos intermediários carbocátionicos. Para resolver isso, vamos precisar entender como o HBr reage com alcenos e como os intermediários influenciam a velocidade da reação.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que a adição de HBr em alcenos segue a Regra de Markovnikov. Isso significa que o próton (H⁺) do HBr se adiciona ao carbono do alceno que já tem mais átomos de hidrogênio. No nosso caso, o 1-buteno tem a dupla ligação entre o primeiro e o segundo carbono.
Passo 3
Ao adicionar HBr ao 1-buteno, temos duas possibilidades para a adição do H⁺:
- H⁺ adiciona ao primeiro carbono (C1):
- Isso forma um carbocátion secundário no segundo carbono (C2).
- H⁺ adiciona ao segundo carbono (C2):
- Isso forma um carbocátion primário no primeiro carbono (C1).
Passo 4
Os carbocátions secundários são mais estáveis que os primários. Isso acontece porque o carbocátion secundário tem mais grupos alquila ao seu redor, que ajudam a distribuir a carga positiva, tornando o intermediário mais estável.
Passo 5
Como a formação do carbocátion secundário é mais favorável, a reação ocorre mais rapidamente quando o H⁺ se adiciona ao primeiro carbono, formando o carbocátion no segundo carbono. Isso segue a Regra de Markovnikov, onde a adição ocorre de forma a gerar o intermediário mais estável, acelerando a reação.
Resposta
A velocidade de adição de HBr ao 1-buteno é maior quando o H⁺ se adiciona ao primeiro carbono, formando um carbocátion secundário no segundo carbono. O intermediário da reação é, portanto, um carbocátion secundário no segundo carbono.
Exercícios relacionados
Dos seguintes dados a
:
Calcule o calor de formação padrão do
e do
.
Três mols de um gás ideal a
expandem-se isotermicamente e reversivelmente de 20 para 60 litros. Calcule w, q,
E e
.
Indicar o(s) produto(s) da reação frente a HX, incluir produto de rearranjo de carbocátion.
c) 3-metil-1-buteno
c) 3-metil-1-buteno