Indicar o(s) produto(s) da reação frente a HX, incluir produto de rearranjo de carbocátion.
c) 3-metil-1-buteno
c) 3-metil-1-buteno
Passo 1
Beleza, vamos resolver essa questão de química juntos! O enunciado pede para indicarmos os produtos da reação entre 3-metil-1-buteno e HCl, incluindo qualquer rearranjo de carbocátion que possa ocorrer. Vamos usar conceitos de reações de adição de ácido a alcenos e estabilidade de carbocátions para resolver isso.
Passo 2
Primeiro, vamos entender a estrutura do 3-metil-1-buteno. Esse composto tem uma dupla ligação entre o carbono 1 e o carbono 2, e um grupo metil (–CH₃) ligado ao carbono 3. A reação envolve HCl, que vai se adicionar à dupla ligação.
Passo 3
Nas reações de adição de HCl a alcenos, aplicamos Regra de Markovnikov. Isso significa que o hidrogênio (H) vai se adicionar ao carbono com mais átomos de hidrogênio já ligados, e o grupo cloro (Cl) vai para o carbono com menos hidrogênios.
Passo 4
Aplicando a Regra de Markovnikov, o H do HCl vai para o carbono 1 e o Cl vai para o carbono 2. Isso forma um carbocátion secundário no carbono 2. A estrutura ficaria assim:
Passo 5
Agora, vamos verificar se esse carbocátion pode se rearranjar para formar um carbocátion mais estável. Se mover um grupo metil do carbono 3 para o carbono 2, formamos um carbocátion terciário, que é mais estável.
Passo 6
Com o rearranjo, o carbocátion fica no carbono 3. O Cl então se liga a esse carbono 3, formando o produto final.
Resposta
O produto da reação é 3-cloro-3-metilbutano.
Exercícios relacionados
Colocar em ordem quanto a velocidade de reação de adição frente a HBr , e indicar os intermediários das reações:
a)
a)
Dos seguintes dados a
:
Calcule o calor de formação padrão do
e do
.
Se o composto tem massa molecular de 160 u , qual a sua fórmula molecular?