Coloque os compostos em ordem crescente segundo a ebulição. CH3-CH2-CHO, CH3-CH2-CH3, CH3-COOH, CH3-CH2-CH2OH.

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A gente precisa colocar os compostos químicos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Os compostos que vamos comparar são:
  • CH₃-CH₂-CHO (propanal)
  • CH₃-CH₂-CH₃ (propano)
  • CH₃-COOH (ácido acético)
  • CH₃-CH₂-CH₂OH (propanol)
Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre forças intermoleculares, que são as forças que mantêm as moléculas unidas. Quanto mais fortes essas forças, maior a temperatura de ebulição do composto.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar quais tipos de forças intermoleculares cada composto possui:
  1. Propanal (CH₃-CH₂-CHO): Tem um grupo carbonila (C=O), então pode formar dipolos.
  2. Propano (CH₃-CH₂-CH₃): É uma molécula apolar, com apenas forças de dispersão (as mais fracas).
  3. Ácido acético (CH₃-COOH): Tem um grupo carboxílico, capaz de formar ligações de hidrogênio, que são muito fortes.
  4. Propanol (CH₃-CH₂-CH₂OH): Tem um grupo hidroxila (OH), também capaz de formar ligações de hidrogênio.

Passo 3

Agora, vamos entender como essas forças influenciam na temperatura de ebulição:
  • Forças de dispersão: Presentes no propano, são as mais fracas, resultando em uma baixa temperatura de ebulição.
  • Dipolos: No propanal, as forças dipolo-dipolo são um pouco mais fortes que as de dispersão, então sua ebulição será maior que a do propano.
  • Ligações de hidrogênio: Presentes no propanol e no ácido acético, são as mais fortes, fazendo com que esses compostos tenham temperaturas de ebulição mais altas.

Passo 4

Entre os compostos com ligações de hidrogênio, o ácido acético geralmente tem uma temperatura de ebulição mais alta que o propanol. Isso acontece porque o ácido acético pode formar ligações de hidrogênio mais estáveis e também tem a capacidade de formar estruturas mais complexas devido à sua dupla função (grupo carboxílico).

Passo 5

Então, organizando tudo isso, temos:
  1. Propano (CH₃-CH₂-CH₃): Menor temperatura de ebulição.
  2. Propanal (CH₃-CH₂-CHO): Temperatura de ebulição um pouco maior que a do propano.
  3. Propanol (CH₃-CH₂-CH₂OH): Temperatura de ebulição maior que a do propanol.
  4. Ácido acético (CH₃-COOH): Maior temperatura de ebulição entre os compostos.

Resposta

Em ordem crescente de temperatura de ebulição: CH₃-CH₂-CH₃ < CH₃-CH₂-CHO < CH₃-CH₂-CH₂OH < CH₃-COOH.

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