Compare a reatividade de benzeno, tolueno, e ácido benzóico frente à substituição eletrofílica aromática. Justifique como os grupos metila e carboxila, respectivamente doadores e retiradores de elétrons, influenciam a densidade eletrônica no anel e a orientação da substituição (orto, meta ou para).
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para comparar a reatividade do benzeno, do tolueno e do ácido benzóico na substituição eletrofílica aromática. Para isso, vamos precisar entender o que é substituição eletrofílica aromática, como grupos como metila e carboxila influenciam a densidade eletrônica do anel benzênico e como isso afeta a posição onde ocorre a substituição (orto, meta ou para).
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre substituição eletrofílica aromática. Esse é um tipo de reação química onde um átomo de hidrogênio no anel aromático (como o benzeno) é substituído por um grupo eletrofílico. É importante que o anel aromático mantenha sua estabilidade durante o processo.
Passo 3
Agora, vamos olhar para as três moléculas em questão:
- Benzeno (C₆H₆): É o composto base, sem grupos substituintes.
- Tolueno (C₆H₅CH₃): É o benzeno com um grupo metila (CH₃) ligado a ele.
- Ácido benzóico (C₆H₅COOH): É o benzeno com um grupo carboxila (COOH) ligado a ele.
Passo 4
Os grupos substituintes influenciam a reatividade do anel aromático através de sua capacidade de doar ou retirar elétrons.
-
Grupo Metila (CH₃): É um doador de elétrons. Isso significa que ele aumenta a densidade de elétrons no anel, tornando-o mais reativo.
-
Grupo Carboxila (COOH): É um retirador de elétrons. Isso diminui a densidade de elétrons no anel, tornando-o menos reativo.
Passo 5
Vamos analisar cada composto:
-
Benzeno: Sem substituintes, possui uma densidade eletrônica padrão.
-
Tolueno: O grupo metila doa elétrons para o anel, aumentando a densidade eletrônica. Isso torna o anel mais reativo em comparação ao benzeno.
-
Ácido Benzóico: O grupo carboxila retira elétrons do anel, diminuindo a densidade eletrônica. Isso faz com que o anel seja menos reativo que o benzeno.
Passo 6
Com base nisso, a reatividade deles na substituição eletrofílica aromática fica assim:
Ou seja, o tolueno é mais reativo que o benzeno, que por sua vez é mais reativo que o ácido benzóico.
Passo 7
Sobre a orientação da substituição (orto, meta, para):
-
Grupo Metila (Tolueno): Como doador de elétrons, ele direciona a substituição para as posições orto e para, onde há maior densidade eletrônica.
-
Grupo Carboxila (Ácido Benzóico): Como retirador de elétrons, ele direciona a substituição para a posição meta, onde a densidade eletrônica é relativamente menor, mas ainda mais estável que as posições orto e para.
Resposta
O tolueno, com o grupo metila doador, é mais reativo que o benzeno, que por sua vez é mais reativo que o ácido benzóico, que tem o grupo carboxila retirador. Além disso, o grupo metila direciona a substituição eletrofílica para as posições orto e para, enquanto o grupo carboxila direciona para a posição meta.