Explique o mecanismo da reação entre iodeto de sódio (Nal) e brometo de metila
em acetona, formando iodometano
e brometo de sódio
) por um mecanismo SN2. Descreva o mecanismo completo da reação SN2, incluindo o ataque nucleofílico de reversão de configuração (inversão de Walden). Explique a importância do solvente (acetona) e da concentração de reagentes na velocidade da reação.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente explicar como ocorre a reação entre iodeto de sódio (NaI) e brometo de metila (CH₃Br) em acetona, formando iodometano (CH₃I) e brometo de sódio (NaBr) através de um mecanismo chamado SN2. Vamos precisar entender o que é o mecanismo SN2, como ele funciona com nucleófilos e eletrofílicos, o que é a inversão de Walden, e por que o solvente acetona e a concentração dos reagentes são importantes para a velocidade da reação.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é uma reação SN2. SN2 significa “Substituição Nucleofílica bimolecular”. Isso significa que a reação envolve dois componentes principais: o nucleófilo e o substrato (ou eletrofílico). No nosso caso, o iodeto de sódio (NaI) fornece o iodo (I⁻), que é o nucleófilo, e o brometo de metila (CH₃Br) é o substrato.
Passo 3
Vamos ver como o iodo (I⁻) age como nucleófilo. Nucleófilo é uma espécie química que gosta de “dar” elétrons para se ligar a algo. No CH₃Br, o bromo está ligado ao carbono de forma que o carbono fica um pouco “carregadinho” positivamente (eletrófilo). Então, o iodeto vai atacar esse carbono.
Passo 4
No mecanismo SN2, o ataque do nucleófilo ocorre ao mesmo tempo em que o grupo que vai sair (no caso, o bromo) está saindo. Isso é chamado de “reação de uma só etapa”, porque não tem intermediários estáveis. É como se o iodeto estivesse tirando o bromo e ligando-se ao carbono tudo de uma vez.
Passo 5
A inversão de Walden acontece porque o iodeto ataca o carbono por trás do grupo eletrofílico (o bromo). Como resultado, a molécula de produto final (CH₃I) tem a configuração invertida em relação ao reagente (CH₃Br). É como se você tivesse uma luva e colocasse no braço, mas ela ficasse de cabeça para baixo.
Passo 6
Agora, sobre o solvente acetona. A acetona é um solvente apolar ou pouco polar, o que significa que não estabiliza muito os íons. Isso é importante porque, no mecanismo SN2, queremos que o nucleófilo (I⁻) esteja livre para atacar o substrato. Se o solvente estabilizasse muito os íons, o iodeto seria menos reativo.
Passo 7
Quanto à concentração dos reagentes, no mecanismo SN2 a velocidade da reação depende tanto da concentração do nucleófilo quanto da do substrato. Isso porque ambos participam no passo lento da reação. Se a concentração de NaI ou de CH₃Br aumentar, a chance de colisões entre eles aumenta, acelerando a reação.
Resposta
Assim, a reação entre NaI e CH₃Br em acetona ocorre via mecanismo SN2, onde o iodeto (I⁻) ataca o carbono do brometo de metila, substituindo o bromo e formando CH₃I com inversão de Walden. O solvente acetona facilita essa reação ao não estabilizar demais os íons, permitindo que o nucleófilo seja reativo, e a concentração dos reagentes influencia diretamente a velocidade da reação, já que ambos participam no passo limitante.