Explique o mecanismo E1cb para a reação de desidratação do 2-cloro-1-feniletanol na presença de uma base forte, resultando na formação de estilbeno . Descreva o mecanismo completo da reação E1cb, incluindo a formação do intermediário carbaníon e a eliminação do grupo de saída. Justifique a preferência pela eliminação via mecanismo E1cb em vez de E1 ou E2, com base na estabilidade dos intermediários.
Passo 1
Então, vamos lá! O exercício pede pra gente explicar como funciona o mecanismo E1cb na desidratação do 2-cloro-1-feniletanol () usando uma base forte. O resultado dessa reação é a formação de estilbeno (). Para resolver isso, vamos precisar entender o que é o mecanismo E1cb, como se forma um intermediário carbaníon e por que esse caminho é escolhido em vez dos mecanismos E1 ou E2, baseando-se na estabilidade dos intermediários.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é o mecanismo E1cb. E1cb significa “Eliminação, unimolecular, com base conjugada”. É um tipo de reação de eliminação onde uma base retira um próton () de um carbono adjacente ao grupo que vai sair, formando um carbaníon intermediário. Depois, esse carbaníon perde o grupo de saída, formando uma ligação dupla.
Passo 3
No nosso caso, temos o 2-cloro-1-feniletanol. Quando adicionamos uma base forte, ela vai tirar um hidrogênio () do carbono que está ao lado do grupo . Isso forma um carbaníon intermediário:
Passo 4
Esse carbaníon é estabilizado pela presença do grupo Cl e pela ressonância com o anel benzênico. Com o carbaníon formado, o grupo Cl^- pode sair, resultando na formação da ligação dupla que dá origem ao estilbeno:
C6H5CH(Cl)CH2O^- C6H5CH=CH2 + Cl^-
Passo 5
Agora, por que escolhemos o E1cb em vez de E1 ou E2? No mecanismo E1cb, a formação do carbaníon intermediário é favorecida pela estabilização oferecida pelo grupo Cl e pela ressonância com o anel fenil. Isso torna o intermediário mais estável comparado ao carbocátion que seria formado no E1, que é menos estável. Já no E2, a eliminação é concertada, ou seja, ocorre tudo ao mesmo tempo, sem um intermediário estável, o que não é tão favorecido nesse caso específico.
Resposta
Então, a desidratação do 2-cloro-1-feniletanol na presença de uma base forte segue o mecanismo E1cb, onde uma base retira um próton formando um carbaníon intermediário estável, que então elimina o grupo cloro (Cl^-) para formar estilbeno (C6H5CH=CH2).