Explique o mecanismo E1cb para a reação de desidratação do 2-cloro-1-feniletanol (C6 H5 CH(Cl) CH2 OH) na presença de uma base forte, resultando na formação de estilbeno (C6 H5 CH=CH2). Descreva o mecanismo completo da reação E1cb, incluindo a formação do intermediário carbaníon e a eliminação do grupo de saída. Justifique a preferência pela eliminação via mecanismo E1cb em vez de E1 ou E2, com base na estabilidade dos intermediários.

Passo 1

Então, vamos lá! O exercício pede pra gente explicar como funciona o mecanismo E1cb na desidratação do 2-cloro-1-feniletanol ( C6H5CH(Cl)CH2OH) usando uma base forte. O resultado dessa reação é a formação de estilbeno ( C6H5CH=CH2). Para resolver isso, vamos precisar entender o que é o mecanismo E1cb, como se forma um intermediário carbaníon e por que esse caminho é escolhido em vez dos mecanismos E1 ou E2, baseando-se na estabilidade dos intermediários.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é o mecanismo E1cb. E1cb significa “Eliminação, unimolecular, com base conjugada”. É um tipo de reação de eliminação onde uma base retira um próton ( H^+) de um carbono adjacente ao grupo que vai sair, formando um carbaníon intermediário. Depois, esse carbaníon perde o grupo de saída, formando uma ligação dupla.

Passo 3

No nosso caso, temos o 2-cloro-1-feniletanol. Quando adicionamos uma base forte, ela vai tirar um hidrogênio ( H^+) do carbono que está ao lado do grupo OH. Isso forma um carbaníon intermediário:
C6H5CH(Cl)CH2OH xrightarrowBase forte C6H5CH(Cl)CH2O^- + H^+

Passo 4

Esse carbaníon é estabilizado pela presença do grupo Cl e pela ressonância com o anel benzênico. Com o carbaníon formado, o grupo Cl^- pode sair, resultando na formação da ligação dupla que dá origem ao estilbeno:
C6H5CH(Cl)CH2O^- C6H5CH=CH2 + Cl^-

Passo 5

Agora, por que escolhemos o E1cb em vez de E1 ou E2? No mecanismo E1cb, a formação do carbaníon intermediário é favorecida pela estabilização oferecida pelo grupo Cl e pela ressonância com o anel fenil. Isso torna o intermediário mais estável comparado ao carbocátion que seria formado no E1, que é menos estável. Já no E2, a eliminação é concertada, ou seja, ocorre tudo ao mesmo tempo, sem um intermediário estável, o que não é tão favorecido nesse caso específico.

Resposta

Então, a desidratação do 2-cloro-1-feniletanol na presença de uma base forte segue o mecanismo E1cb, onde uma base retira um próton formando um carbaníon intermediário estável, que então elimina o grupo cloro ( Cl^-) para formar estilbeno ( C6H5CH=CH2).

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