Dê a configuração dos produtos obtidos nas seguintes reações:
a) 1-buteno com HCl
b) trans-3 hexeno com
a) 1-buteno com HCl
b) trans-3 hexeno com
Passo 1
Então, temos um exercício que pede para identificar a configuração dos produtos resultantes de duas reações químicas envolvendo álcoois insaturados (alcenos). Vamos precisar entender sobre reações de adição, especificamente:
- Adição de HCl a 1-buteno.
- Adição de
a trans-3-hexeno.
Para resolver isso, vamos usar conceitos como a regra de Markovnikov para a primeira reação e a estereoquímica dessas adições.
Passo 2
Primeiro, vamos ver a reação do 1-buteno com HCl. O 1-buteno é um alceno com uma dupla ligação entre o carbono 1 e o 2. Quando ele reage com HCl, ocorre uma adição eletrofílica onde o H se liga ao carbono mais substituído da dupla ligação, seguindo a regra de Markovnikov.
A estrutura do 1-buteno é:
Adicionando HCl:
Passo 3
Agora, a configuração do produto. Como o H se liga ao carbono 1 e o Cl ao carbono 2, o produto é o 2-clorobutano. Não há estereoquímica envolvida nessa adição específica, pois não cria centros quirais.
Passo 4
Vamos para a segunda reação: trans-3-hexeno com
. O trans-3-hexeno tem uma dupla ligação entre os carbonos 3 e 4, com substituintes em configuração trans.
A estrutura do trans-3-hexeno é:
(com grupos adicionais para manter a cadeia de 6 carbonos).
Quando reage com
, ocorre uma adição vicinal de bromo, formando um dibrometo.
Passo 5
A reação com
adiciona um átomo de bromo a cada carbono da dupla ligação, mantendo a transposição relativa deles, resultando em um produto meso devido à simetria.
A estrutura do produto será:
Com os bromos adicionados de maneira trans, mantendo a configuração original.
Resposta
a) O produto formado é o 2-clorobutano:
b) O produto formado é o (2R,3S)-2,3-dibromo-3-hexano, que é um composto meso:
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