Desenhe a estrutura meso do 2,3-dibromobutano.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício de química orgânica juntos! A questão pede para desenhar a estrutura meso do 2,3-dibromobutano. Isso envolve entender isomeria estereoisomérica e o conceito de compostos meso. Vamos precisar identificar os centros quirais e verificar a existência de um plano de simetria na molécula.
Passo 2
Primeiro, vamos analisar o 2,3-dibromobutano. Esse nome indica que temos um butano (4 carbonos) com dois átomos de bromo ligados nos carbonos 2 e 3. A fórmula estrutural básica seria:
CH₃-CHBr-CHBr-CH₃
Passo 3
Agora, vamos identificar os centros quirais. Um centro quiral é um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes. Nos carbonos 2 e 3, temos:
- Carbono 2: ligado a um grupo metil (CH₃), hidrogênio (H), bromo (Br) e ao carbono 3.
- Carbono 3: ligado a um grupo metil (CH₃), hidrogênio (H), bromo (Br) e ao carbono 2.
Como os grupos ao redor de cada carbono 2 e 3 são diferentes, ambos são centros quirais.
Passo 4
Para a molécula ser meso, ela precisa ter centros quirais, mas a molécula como um todo ser superimponível na sua imagem espelhada, ou seja, ter um plano de simetria. No 2,3-dibromobutano, isso acontece quando os bromos estão em posições opostas, uma para cima e outra para baixo, formando uma estrutura simétrica.
Passo 5
Então, a estrutura meso do 2,3-dibromobutano fica assim:
CH₃
|
CH—Br
|
CH—Br
|
CH₃
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CH—Br
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CH—Br
|
CH₃
Onde os bromos estão em posições opostas (trans) nos carbonos 2 e 3, criando um plano de simetria que torna a molécula meso e, portanto, opticamente inativa.
Resposta
A estrutura meso do 2,3-dibromobutano possui os bromos ligados nos carbonos 2 e 3 em posições opostas (trans), formando um plano de simetria que torna a molécula superimponível na sua imagem espelhada.
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