Considere a cloração do (S)-2-clorobutano: Dê os produtos da reação e mostre qual se formará como majoritário.
Passo 1
Vamos resolver o exercício sobre a cloração do (S)-2-clorobutano. Aqui, estamos trabalhando com reações de substituição radicalar em química orgânica. Para resolver, vamos precisar entender como ocorre a cloração em compostos orgânicos, especialmente considerando a estereoquímica da molécula inicial.
Passo 2
Primeiro, vamos observar a estrutura do (S)-2-clorobutano. Essa molécula possui um átomo de carbono central ligado a um átomo de cloro, dois grupos metil (CH₃) e um grupo etil (CH₂CH₃).
Passo 3
Na cloração radicalar, um átomo de hidrogênio na molécula é substituído por um átomo de cloro. A reação ocorre preferencialmente nos hidrogênios mais acessíveis e onde a formação do radical intermediário é mais estável.
Passo 4
Vamos identificar os diferentes tipos de hidrogênios na molécula do (S)-2-clorobutano:
- Hidrogênios nos carbonos metil (CH₃) - são primários.
- Hidrogênios no carbono central (adjacente ao cloro) - são secundários.
Passo 5
Hidrogênios secundários tornam a formação do radical intermediário mais estável comparado aos hidrogênios primários. Portanto, a cloração preferirá ocorrer no carbono secundário.
Passo 6
Substituindo o hidrogênio secundário por cloro, obtemos dois possíveis produtos: o diastereoisômero ®-2,2-dicloro-butano e o meso-2,2-dicloro-butano. Contudo, devido à estereoquímica e estabilidade dos radicais, um desses isômeros será majoritário.
Passo 7
O produto majoritário será aquele onde a substituição ocorre de maneira a minimizar a estereoquímica problemática, resultando predominantemente em um único isômero estável.
Resposta
Os produtos da cloração do (S)-2-clorobutano são o ®-2,2-dicloro-butano e o meso-2,2-dicloro-butano, sendo o ®-2,2-dicloro-butano o produto majoritário.
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