Como você prepararia o 2-feniletanol, como produto principal, a partir do brometo de benzoíla, no menor número de etapas possível? Apresente as estruturas de todos os compostos e cite os reagentes e condições envolvidos.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente preparar o 2-feniletanol partindo do brometo de benzoíla, usando o menor número de etapas possível. Isso envolve conhecimentos de síntese orgânica, especificamente sobre reações de Grignard. Para resolver, vamos precisar entender como transformar o brometo de benzoíla em um reagente de Grignard e depois usá-lo para formar o 2-feniletanol.

Passo 2

Primeiro, precisamos transformar o brometo de benzoíla ( C6H5CH2Br + Mg C6H5CH2MgBr ) em um reagente de Grignard. Isso é feito reagindo o brometo de benzoíla com magnésio metálico ( ) em um solvente como o éter dietílico. A equação fica assim:
Essa reação forma o brometo de benzila de magnésio, que é o reagente de Grignard que usaremos no próximo passo.

Passo 3

Agora que temos o reagente de Grignard ( C6H5CH2MgBr + CH3CHO C6H5CH(OH)CH3 ), vamos reagir ele com um aldeído para formar o álcool desejado. Neste caso, vamos usar o acetaldeído ( ). A reação é uma adição nucleofílica do reagente de Grignard ao grupo carbonila do acetaldeído, formando um intermediário que, após hidrólise, resulta no 2-feniletanol:

Passo 4

Após a reação, precisamos hidratar o intermediário para obter o álcool final. Isso é feito adicionando água ( C6H5CH(OMgBr)CH3 + H2O C6H5CH(OH)CH3 + MgBrOH ) ou uma solução ácida para protonar o oxigênio e liberar o 2-feniletanol:

Resposta

Seguindo esses passos, preparamos o 2-feniletanol ( ) a partir do brometo de benzoíla em duas etapas:
  1. Formação do reagente de Grignard:
  2. Reação com acetaldeído e hidrólise:
Os reagentes utilizados foram brometo de benzoíla, magnésio metálico, acetaldeído e água, com condições apropriadas de solvente e temperatura para cada etapa.

Exercícios relacionados