Como você prepararia o 2-feniletanol, como produto principal, a partir do brometo de benzoíla, no menor número de etapas possível? Apresente as estruturas de todos os compostos e cite os reagentes e condições envolvidos.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente preparar o 2-feniletanol partindo do brometo de benzoíla, usando o menor número de etapas possível. Isso envolve conhecimentos de síntese orgânica, especificamente sobre reações de Grignard. Para resolver, vamos precisar entender como transformar o brometo de benzoíla em um reagente de Grignard e depois usá-lo para formar o 2-feniletanol.
Passo 2
Primeiro, precisamos transformar o brometo de benzoíla (
) em um reagente de Grignard. Isso é feito reagindo o brometo de benzoíla com magnésio metálico (
) em um solvente como o éter dietílico. A equação fica assim:
Essa reação forma o brometo de benzila de magnésio, que é o reagente de Grignard que usaremos no próximo passo.
Passo 3
Agora que temos o reagente de Grignard (
), vamos reagir ele com um aldeído para formar o álcool desejado. Neste caso, vamos usar o acetaldeído (
). A reação é uma adição nucleofílica do reagente de Grignard ao grupo carbonila do acetaldeído, formando um intermediário que, após hidrólise, resulta no 2-feniletanol:
Passo 4
Após a reação, precisamos hidratar o intermediário para obter o álcool final. Isso é feito adicionando água (
) ou uma solução ácida para protonar o oxigênio e liberar o 2-feniletanol:
Resposta
Seguindo esses passos, preparamos o 2-feniletanol (
) a partir do brometo de benzoíla em duas etapas:
- Formação do reagente de Grignard:
- Reação com acetaldeído e hidrólise:
Os reagentes utilizados foram brometo de benzoíla, magnésio metálico, acetaldeído e água, com condições apropriadas de solvente e temperatura para cada etapa.
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