Considere a molécula de benzeno
. Desenhe as estruturas de ressonância de benzeno e explique como a conjugação das ligações pi contribui para a estabilidade da molécula. Discuta o conceito de estabilização por ressonância e explique o que significa dizer que o benzeno é aromaticamente estável.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente desenhar as estruturas de ressonância do benzeno (
) e entender como as ligações pi (π) contribuem para a estabilidade dessa molécula. Além disso, vamos falar sobre o conceito de estabilização por ressonância e o que significa dizer que o benzeno é aromaticamente estável. Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre estruturas de ressonância, ligações pi, conjugação e aromaticidade.
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar as estruturas de ressonância do benzeno. O benzeno tem um anel hexagonal com seis carbonos, cada um ligado a um átomo de hidrogênio. As estruturas de ressonância mostram as diferentes formas que os elétrons pi podem estar distribuídos no anel.
Estrutura 1:
H
|
H - C = C - C
| | \
C C = C
| |
H H
Estrutura 2:
H
|
H - C - C = C
| | \
C = C - C
| |
H H
Essas duas estruturas mostram que as ligações duplas (π) estão alternando de posição, mas a posição geral das ligações é a mesma.
Passo 3
Agora, vamos falar sobre a conjugação das ligações pi. Conjugação ocorre quando há uma sequência de átomos com ligações simples e duplas alternadas, permitindo que os elétrons pi se delocalizem por todo o anel. No benzeno, as seis ligações pi estão distribuídas igualmente sobre os seis átomos de carbono.
Essa delocalização dos elétrons pi significa que os elétrons não estão fixos em apenas uma ligação dupla, mas sim espalhados por todo o anel. Isso cria uma “nuvem” eletrônica que envolve todo o anel de carbono.
Passo 4
A delocalização dos elétrons pi leva à estabilização da molécula, o que chamamos de estabilização por ressonância. Basicamente, a ressonância permite que a molécula alcance uma energia mais baixa e, portanto, seja mais estável. No benzeno, essa estabilização é significativa porque as duas estruturas de ressonância contribuem igualmente para a estrutura real da molécula.
Passo 5
Falando sobre a aromaticidade, o benzeno é considerado uma molécula aromática. Isso significa que ele segue as regras de Hückel, que para ser aromático, uma molécula deve ser cíclica, plana, totalmente conjugada e ter um número específico de elétrons pi (4n + 2, onde n é um número inteiro).
No caso do benzeno, ele tem 6 elétrons pi (n=1), cumpre todas as condições e, por isso, é extremamente estável. Essa estabilidade extra devido à aromaticidade é o que chamamos de “aromaticamente estável”.
Resposta
O benzeno possui duas estruturas de ressonância onde as ligações pi estão alternando ao redor do anel hexagonal. A conjugação das ligações pi permite a delocalização dos elétrons, resultando em uma estabilização por ressonância. Essa delocalização reduz a energia da molécula, tornando o benzeno aromaticamente estável, ou seja, altamente estável devido à sua estrutura cíclica, plana, totalmente conjugada e com 6 elétrons pi conforme as regras de Hückel.