Explique por que o fenol (C6 H5 OH) é mais reativo que o nitrobenzeno (C6 H5 NO2) em substituições eletrofílicas aromáticas. Descreva como o grupo hidroxila aumenta a densidade eletrônica no anel por ressonância, enquanto o grupo nitro retira elétrons fortemente por efeito indutivo e ressonância. Inclua a discussão sobre as posições preferenciais de substituição nos dois compostos.

Passo 1

Beleza, vamos resolver essa questão sobre por que o fenol é mais reativo que o nitrobenzeno nas substituições eletrofílicas aromáticas. A matéria que vamos usar aqui envolve química orgânica, especificamente os conceitos de reatividade de compostos aromáticos e os efeitos de grupos substituintes como a hidroxila e o grupo nitro. Precisamos entender como esses grupos influenciam a densidade eletrônica do anel aromático e como isso afeta a reação de substituição eletrofílica.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o que são substituições eletrofílicas aromáticas. Nesse tipo de reação, um eletrofílico (uma espécie rica em elétrons) ataca o anel aromático, substituindo um dos hidrogênios. A reatividade do anel depende da densidade de elétrons que ele tem disponível para reagir com o eletrofílico.

Passo 3

No caso do fenol, que tem o grupo hidroxila (OH) ligado ao anel aromático, esse grupo é considerado um doador de elétrons. Isso significa que ele faz com que o anel tenha mais densidade eletrônica. Como a hidroxila tem pares de elétrons livres no oxigênio, ela pode doar esses elétrons para o anel através da ressonância, aumentando a densidade eletrônica e tornando o anel mais reativo.

Passo 4

Por outro lado, o nitrobenzeno tem um grupo nitro (NO₂) ligado ao anel aromático. Esse grupo é um forte retirador de elétrons. Ele puxa elétrons do anel tanto por efeito indutivo (através da ligação sigma) quanto por ressonância. Isso reduz a densidade eletrônica no anel, tornando-o menos reativo em substituições eletrofílicas aromáticas.

Passo 5

Vamos detalhar um pouco mais sobre como a hidroxila aumenta a densidade eletrônica no fenol. Através da ressonância, os pares de elétrons do oxigênio podem se mover para o anel, formando estruturas ressonantes que distribuem a carga negativa no anel, especialmente nas posições orto e para, que são mais reativas para a substituição.

Passo 6

Já no nitrobenzeno, o grupo nitro retira elétrons do anel, o que diminui a densidade eletrônica. As estruturas de ressonância mostram que o nitrogrupo estabiliza as cargas positivas no anel, tornando menos propensas as reações de substituição. Além disso, ele desativa o anel nas posições orto e para, tornando essas posições menos favorecidas para a substituição eletrofílica.

Passo 7

Além disso, as posições preferenciais de substituição também diferem. No fenol, devido à maior densidade eletrônica nas posições orto e para, as substituições tendem a ocorrer nessas posições. Já no nitrobenzeno, as posições orto e para são menos favorecidas devido à retirada de elétrons pelo grupo nitro, fazendo com que as substituições sejam menos reativas ou até desfavoráveis nessas posições.

Resposta

Então, resumindo, o fenol é mais reativo que o nitrobenzeno em substituições eletrofílicas aromáticas porque o grupo hidroxila doa elétrons para o anel, aumentando a densidade eletrônica e facilitando a reação. Já o grupo nitro retira elétrons do anel, diminuindo a densidade eletrônica e tornando o anel menos reativo. Além disso, as posições orto e para são preferenciais no fenol devido ao aumento de densidade eletrônica, enquanto no nitrobenzeno essas posições são desativadas pelo grupo nitro.

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