Dar as estruturas dos produtos de dehidroalogenação (considerar possíveis rearranjos):
b) 2-bromoexano
b) 2-bromoexano
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para mostrar as estruturas dos produtos da desidrohalogenação de 2-bromoexano, considerando possíveis rearranjos. Desidrohalogenação é uma reação onde a gente remove um átomo de hidrogênio e um halogênio (neste caso, bromo) de moléculas orgânicas, formando uma ligação dupla (alqueno). Para resolver isso, vamos precisar identificar de onde vamos tirar o hidrogênio e o bromo para formar o alqueno, além de considerar possíveis rearranjos que podem ocorrer para formar produtos mais estáveis.
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar a estrutura do 2-bromoexano. O exano tem 9 carbonos na cadeia principal:
CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
Aqui, o bromo está ligado no segundo carbono.
Passo 3
Agora, na desidrohalogenação, precisamos remover um hidrogênio (H) de um carbono vizinho ao carbono onde está o bromo (C-2) e o próprio bromo (Br) do C-2. Isso vai formar uma ligação dupla entre o C-2 e o carbono de onde retiramos o H.
Passo 4
Vamos identificar os carbonos que têm átomos de hidrogênio no C-1 e no C-3, já que esses são os vizinhos do C-2 onde está o Br.
- C-1: Tem três hidrogênios (CH₃).
- C-3: Tem dois hidrogênios (CH₂).
Passo 5
Removendo o H do C-1 e o Br do C-2, formamos uma dupla ligação entre o C-1 e o C-2:
CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
Esse produto é o 1-noneno.
Passo 6
Removendo o H do C-3 e o Br do C-2, formamos uma dupla ligação entre o C-2 e o C-3:
CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
Esse produto é o 2-noneno.
Passo 7
Agora, considerando possíveis rearranjos, procuramos formar o alqueno mais estável possível. Alquenos mais substituídos são geralmente mais estáveis. No nosso caso, o 2-noneno é mais substituído que o 1-noneno, então ele é o produto principal.
Resposta
Os produtos da desidrohalogenação de 2-bromoexano são:
- 1-noneno:
- 2-noneno:
Considerando rearranjos, o 2-noneno é o produto mais estável.
Exercícios relacionados
Dar as estruturas dos produtos de dehidroalogenação (considerar possíveis rearranjos):
a) 1-bromoexano
a) 1-bromoexano
Com os dados obtidos, calcule a concentração, em quantidade de matéria, da solução de hidróxido de sódio
.
Arranje os compostos na ordem decrescente de reatividade na dehidroalogenação com base forte:
a) 2-bromo-2-metilbutano
a) 2-bromo-2-metilbutano
Indicar qual o Nucleófilo mais forte:
c) - , -
-, água,
c) -