Arranje os compostos na ordem decrescente de reatividade na dehidroalogenação com base forte:
a) 2-bromo-2-metilbutano
a) 2-bromo-2-metilbutano
Passo 1
Então, a gente tem uma questão que pede para arranjarmos os compostos em ordem decrescente de reatividade na dehidroalogenação usando uma base forte. O conteúdo aqui está relacionado a reações de eliminação, especificamente a dehidroalogenação, que envolve a remoção de um átomo de halogênio e um hidrogênio para formar uma ligação dupla. Vamos precisar entender como a estrutura do composto influencia essa reatividade.
Passo 2
Primeiro, vamos olhar para o composto que a gente tem: 2-bromo-2-metilbutano. Esse composto é um brometo de alquila secundário, onde o bromo está ligado a um carbono que também tem um grupo metil.
Passo 3
Na dehidroalogenação, a reatividade geralmente depende de quão fácil é remover o halogênio e o hidrogênio adjacente. Compostos terciários são mais reativos porque a formação de um carbocátion mais estável facilita a remoção.
Passo 4
Como estamos lidando com 2-bromo-2-metilbutano, que já é um composto secundário com um grupo metil que pode ajudar na estabilização do carbocátion intermediário, ele é relativamente reativo nessa reação.
Passo 5
Para completar a ordem de reatividade, precisaríamos de outros compostos para comparar. No entanto, com base no que temos, 2-bromo-2-metilbutano seria um bom candidato para uma alta reatividade na dehidroalogenação devido à estabilidade do intermediário formado.
Resposta
A reatividade de 2-bromo-2-metilbutano na dehidroalogenação com base forte é alta devido à estabilidade do carbocátion intermediário formado durante a reação.
Exercícios relacionados
Dar as estruturas dos produtos de dehidroalogenação (considerar possíveis rearranjos):
b) 2-bromoexano
b) 2-bromoexano
Dar as estruturas dos produtos de dehidroalogenação (considerar possíveis rearranjos):
a) 1-bromoexano
a) 1-bromoexano
Indicar qual o Nucleófilo mais forte:
c) - , -
-, água,
c) -
Prever o produto da reação entre 1-cloro-6-iodoexano com um equivalente de
.