Demonstre o mecanismo de reação, a partir do benzeno para a obtenção dos compostos abaixo: Ácido benzenossulfônico
Passo 1
Beleza, vamos resolver juntos esse exercício! A questão pede para demonstrar o mecanismo de reação que parte do benzeno para obter o ácido benzenossulfônico. O conteúdo que vamos usar aqui é a sulfonação aromática, que é uma reação de substituição eletrofílica no anel benzênico. Para isso, vamos precisar entender como o agente sulfonante age sobre o benzeno e como se forma o produto final.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar o agente sulfonante que será usado. Na sulfonação aromática, geralmente utilizamos o ácido sulfúrico concentrado,
, como fonte do grupo sulfonila (
). Quando o ácido sulfúrico reage com o benzeno, ocorre a formação do íon sulfonila, que é o eletrofilo da reação.
Passo 3
A reação começa com a protonação do ácido sulfúrico para gerar o íon sulfonila. A equação química dessa etapa é:
Aqui, o ácido sulfúrico doa um próton (
), formando o íon hidrogenosulfato.
Passo 4
O íon hidrogenosulfato (
) então perde água para formar o eletrofilo sulfonila (
):
Agora, temos o eletrofilo necessário para atacar o anel benzênico.
Passo 5
Com o eletrofilo sulfonila formado, ele ataca o anel benzênico do benzeno. O benzeno, sendo uma molécula rica em elétrons, é um bom doador para o eletrofilo. Durante esse ataque, um dos pares de elétrons do anel benzênico se liga ao
, formando um intermediário de carbocátion (complexo sigma), que é estabilizado pela ressonância.
Passo 6
Após a formação do intermediário, um próton é removido para restaurar a aromaticidade do anel benzênico. Isso resulta na formação do ácido benzenossulfônico e de um íon hidrogênio:
Resposta
O mecanismo de reação da sulfonação do benzeno para formar o ácido benzenossulfônico envolve a geração do eletrofilo sulfonila a partir do ácido sulfúrico, o ataque desse eletrofilo ao anel benzênico, a formação de um intermediário de carbocátion e a restauração da aromaticidade, resultando no ácido benzenossulfônico.
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