Demonstre o mecanismo da reação entre o propeno
e o ácido bromídrico ( HBr ) para formar 2-bromopropano. Descreva o mecanismo completo de adição eletrofílica, incluindo a formação do carbocátion intermediário e a adição do íon brometo. Explique a regra de Markovnikov e como ela se aplica a essa reação.
Passo 1
Beleza, vamos resolver juntos esse exercício! A gente precisa demonstrar o mecanismo da reação entre o propeno
e o ácido bromídrico (HBr) para formar o 2-bromopropano. Para isso, vamos usar o conteúdo de reações de adição eletrofílica, que envolve a formação de um intermediário chamado carbocátion e a adição de um íon brometo. Também vamos explicar a regra de Markovnikov e como ela se aplica nessa reação.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é uma adição eletrofílica. Nas reações de adição eletrofílica, um reagente eletrofílico (que gosta de elétrons) se liga a uma molécula com um grupo insaturado, como uma dupla ligação. No nosso caso, o HBr é o eletrofílico que vai reagir com o propeno.
Passo 3
O propeno tem uma dupla ligação entre os carbonos
e
, o que significa que essa área é rica em elétrons e pode atrair o HBr. Primeiro, o hidrogênio (H) do HBr vai se ligar a um dos carbonos da dupla ligação.
Passo 4
De acordo com a regra de Markovnikov, o hidrogênio se liga ao carbono que já tem mais átomos de hidrogênio ligados. No propeno, o carbono da esquerda (
) tem dois hidrogênios, enquanto o da direita (
) tem um. Então, o H vai se ligar ao
.
Passo 5
Quando o H se liga ao
, a dupla ligação é quebrada e forma-se um carbocátion, que é um carbono com carga positiva, intermediário instável. No nosso caso, o carbocátion se forma no carbono do meio (
):
Passo 6
Agora que temos o carbocátion, o íon brometo (
) vai se aproximar para neutralizar a carga positiva. O brometo é um nucleófilo, que adora cargas positivas, então ele se liga ao carbocátion formando o 2-bromopropano.
Resposta
O produto final da reação é o 2-bromopropano
, formado pela adição eletrofílica de HBr ao propeno seguindo a regra de Markovnikov.