Demonstre o mecanismo da reação entre o propeno (CH3 CH=CH2) e o ácido bromídrico ( HBr ) para formar 2-bromopropano. Descreva o mecanismo completo de adição eletrofílica, incluindo a formação do carbocátion intermediário e a adição do íon brometo. Explique a regra de Markovnikov e como ela se aplica a essa reação.

Passo 1

Beleza, vamos resolver juntos esse exercício! A gente precisa demonstrar o mecanismo da reação entre o propeno (CH3CH=CH2) e o ácido bromídrico (HBr) para formar o 2-bromopropano. Para isso, vamos usar o conteúdo de reações de adição eletrofílica, que envolve a formação de um intermediário chamado carbocátion e a adição de um íon brometo. Também vamos explicar a regra de Markovnikov e como ela se aplica nessa reação.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é uma adição eletrofílica. Nas reações de adição eletrofílica, um reagente eletrofílico (que gosta de elétrons) se liga a uma molécula com um grupo insaturado, como uma dupla ligação. No nosso caso, o HBr é o eletrofílico que vai reagir com o propeno.

Passo 3

O propeno tem uma dupla ligação entre os carbonos CH2 e CH, o que significa que essa área é rica em elétrons e pode atrair o HBr. Primeiro, o hidrogênio (H) do HBr vai se ligar a um dos carbonos da dupla ligação.

Passo 4

De acordo com a regra de Markovnikov, o hidrogênio se liga ao carbono que já tem mais átomos de hidrogênio ligados. No propeno, o carbono da esquerda ( CH2) tem dois hidrogênios, enquanto o da direita ( CH) tem um. Então, o H vai se ligar ao CH2.

Passo 5

Quando o H se liga ao CH2, a dupla ligação é quebrada e forma-se um carbocátion, que é um carbono com carga positiva, intermediário instável. No nosso caso, o carbocátion se forma no carbono do meio ( CH):
CH3CH^+CH3

Passo 6

Agora que temos o carbocátion, o íon brometo ( Br^-) vai se aproximar para neutralizar a carga positiva. O brometo é um nucleófilo, que adora cargas positivas, então ele se liga ao carbocátion formando o 2-bromopropano.
CH3CH(Br)CH3

Resposta

O produto final da reação é o 2-bromopropano (CH3CH(Br)CH3), formado pela adição eletrofílica de HBr ao propeno seguindo a regra de Markovnikov.

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