Proponha o mecanismo para a reação entre o brometo de terc-butila (C4 H9 Br) e água, formando terc-butanol (C4 H9 OH) por um mecanismo SN1. Descreva o mecanismo completo da reação SN1, incluindo a formação do carbocátion intermediário e a adição do nucleófilo. Discuta a estabilidade do carbocátion e como isso influencia a taxa da reação.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente propor o mecanismo da reação entre o brometo de terc-butila ( C4 H9 Br) e água, formando terc-butanol ( C4 H9 OH) usando um mecanismo SN1. Vamos precisar entender o que é uma reação SN1, como ocorre a formação do carbocátion intermediário e como o nucleófilo (no caso, a água) age. Também vamos discutir por que o carbocátion formado é estável e como isso afeta a velocidade da reação.

Passo 2

Primeiro, numa reação SN1, a coisa começa com a ionização do substrato, que é o brometo de terc-butila aqui. Isso significa que a ligação entre o carbono e o bromo se quebra, formando dois íons:
C4 H9 Br C4 H9^+ + Br^-
Esse primeiro passo é lento e determina a velocidade da reação. Aqui, o brometo é o grupo que sai, formando um íon brometo ( Br^-) e um carbocátion ( C4 H9^+).

Passo 3

Agora, vamos falar do carbocátion que se forma. No caso do brometo de terc-butila, o carbocátion é terciário, ou seja, o carbono positivo está ligado a três grupos alquila. Isso faz com que o carbocátion seja bem estável graças à hibridização sp³ e aos efeitos de ressonância e hiperconjugação das cadeias de carbono adjacentes. Quanto mais estável o carbocátion, mais fácil ele se forma, o que facilita a reação SN1.

Passo 4

Com o carbocátion formado, entra em cena o nucleófilo, que, nesse caso, é a água ( H2O). A água tem pares de elétrons livres que podem ser usados para atacar o carbono positivo do carbocátion:
C4 H9^+ + H2 O C4 H9 OH2^+
Nesse passo, a água se liga ao carbocátion, formando um íon oxônio protonado ( C4 H9 OH2^+).

Passo 5

Por fim, esse íon oxônio perde um próton ( H^+) para se tornar o produto final, que é o terc-butanol:
C4 H9 OH2^+ C4 H9 OH + H^+
Esse processo de desprotonação é geralmente facilitado pela presença de água em excesso, que pode atuar como uma base.

Passo 6

Agora, sobre a estabilidade do carbocátion e como isso influencia a velocidade da reação: quanto mais estável for o carbocátion, mais fácil ele se forma, e mais rápida será a reação SN1. No caso do carbocátion terciário, como ele é bem estável devido aos grupos alquila adjacentes que distribuem a carga positiva, a reação ocorre mais rapidamente. Essa estabilidade diminui a energia de ativação necessária para a formação do carbocátion, fazendo com que a reação seja mais favorável.

Resposta

O mecanismo completo da reação SN1 entre o brometo de terc-butila e a água envolve a ionização do brometo de terc-butila formando um carbocátion terciário estável e um íon brometo. Em seguida, a água atua como nucleófilo, atacando o carbocátion para formar o ion oxônio, que posteriormente perde um próton para formar o terc-butanol ( C4 H9 OH). A alta estabilidade do carbocátion terciário facilita a formação do intermediário, aumentando a taxa da reação.

Exercícios relacionados