Proponha o mecanismo para a reação entre o brometo de terc-butila
e água, formando terc-butanol
por um mecanismo SN1. Descreva o mecanismo completo da reação SN1, incluindo a formação do carbocátion intermediário e a adição do nucleófilo. Discuta a estabilidade do carbocátion e como isso influencia a taxa da reação.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente propor o mecanismo da reação entre o brometo de terc-butila (
) e água, formando terc-butanol (
) usando um mecanismo SN1. Vamos precisar entender o que é uma reação SN1, como ocorre a formação do carbocátion intermediário e como o nucleófilo (no caso, a água) age. Também vamos discutir por que o carbocátion formado é estável e como isso afeta a velocidade da reação.
Passo 2
Primeiro, numa reação SN1, a coisa começa com a ionização do substrato, que é o brometo de terc-butila aqui. Isso significa que a ligação entre o carbono e o bromo se quebra, formando dois íons:
Esse primeiro passo é lento e determina a velocidade da reação. Aqui, o brometo é o grupo que sai, formando um íon brometo (
) e um carbocátion (
).
Passo 3
Agora, vamos falar do carbocátion que se forma. No caso do brometo de terc-butila, o carbocátion é terciário, ou seja, o carbono positivo está ligado a três grupos alquila. Isso faz com que o carbocátion seja bem estável graças à hibridização sp³ e aos efeitos de ressonância e hiperconjugação das cadeias de carbono adjacentes. Quanto mais estável o carbocátion, mais fácil ele se forma, o que facilita a reação SN1.
Passo 4
Com o carbocátion formado, entra em cena o nucleófilo, que, nesse caso, é a água (
). A água tem pares de elétrons livres que podem ser usados para atacar o carbono positivo do carbocátion:
Nesse passo, a água se liga ao carbocátion, formando um íon oxônio protonado (
).
Passo 5
Por fim, esse íon oxônio perde um próton (
) para se tornar o produto final, que é o terc-butanol:
Esse processo de desprotonação é geralmente facilitado pela presença de água em excesso, que pode atuar como uma base.
Passo 6
Agora, sobre a estabilidade do carbocátion e como isso influencia a velocidade da reação: quanto mais estável for o carbocátion, mais fácil ele se forma, e mais rápida será a reação SN1. No caso do carbocátion terciário, como ele é bem estável devido aos grupos alquila adjacentes que distribuem a carga positiva, a reação ocorre mais rapidamente. Essa estabilidade diminui a energia de ativação necessária para a formação do carbocátion, fazendo com que a reação seja mais favorável.
Resposta
O mecanismo completo da reação SN1 entre o brometo de terc-butila e a água envolve a ionização do brometo de terc-butila formando um carbocátion terciário estável e um íon brometo. Em seguida, a água atua como nucleófilo, atacando o carbocátion para formar o ion oxônio, que posteriormente perde um próton para formar o terc-butanol (
). A alta estabilidade do carbocátion terciário facilita a formação do intermediário, aumentando a taxa da reação.