Quais dentre os haletos abaixo devem dar rendimentos elevados na alquilação de éster acetoacético (produto da condensação de Claisen de acetato de etila)? c. 2-bromo-2-metil-propano;

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente verificar se o 2-bromo-2-metil-propano (opção c) dá um rendimento alto na alquilação do éster acetoacético, que é o produto da condensação de Claisen do acetato de etila. Isso envolve conceitos de reações de alquilação e mecanismos de substituição nucleofílica na química orgânica. Precisamos entender como a estrutura desse haleto influencia a reação.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é a alquilação do éster acetoacético. Alquilação é uma reação onde um grupo alquila (basicamente, uma parte do átomo de carbono) se liga a outra molécula. No caso do éster acetoacético, ele tem átomos de carbono que gostam de se ligar a outros grupos graças à presença de grupos carbonila (C=O), o que o torna um bom nucleófilo (aquele que doa elétrons).

Passo 3

Agora, vamos olhar para o 2-bromo-2-metil-propano. Esse composto é um haleto terciário, o que quer dizer que o carbono ligado ao bromo está ligado a três outros grupos de carbono. Haletos terciários geralmente preferem reagir via SN1, um tipo de mecanismo de substituição onde primeiro o grupo bom (como o bromo) sai, formando um carbocátion (um carbono com carga positiva).

Passo 4

Por outro lado, para que a alquilação seja eficiente, o melhor caminho é o mecanismo SN2, onde o nucleófilo ataca diretamente o carbono ligado ao halogênio, substituindo-o de uma vez só. Esse processo é mais fácil quando o carbono está menos congestionado, como nos haletos primários ou secundários.

Passo 5

Como o 2-bromo-2-metil-propano é um haleto terciário, ele tende a formar um carbocátion e não é muito favorável para a reação SN2. Isso significa que a substituição direta pelo nucleófilo (no caso, o éster acetoacético) não acontece tão facilmente, resultando em rendimentos mais baixos na alquilação.

Resposta

O 2-bromo-2-metil-propano não dá rendimento elevado na alquilação do éster acetoacético.

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