Que produto você espera obter quando propionato de etila (2 moles) é tratado com etóxido de sódio (1 mol) em etanol? Descreva o mecanismo da reação.

Passo 1

Vamos começar entendendo o que o enunciado está pedindo. Temos propionato de etila (2 moles) sendo tratado com etóxido de sódio (1 mol) em solvente etanol. O conteúdo principal aqui é reações de ésteres com bases, especificamente a transesterificação. Para resolver isso, vamos precisar aplicar conceitos de química orgânica sobre ésteres e mecanismos de reação com bases.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar as estruturas dos reagentes. O propionato de etila é um éster com a fórmula geral:
CH3CH2COOCH2CH3
O etóxido de sódio ( ) atua como uma base forte.

Passo 3

Quando um éster como o propionato de etila reage com uma base forte como o etóxido de sódio, ocorre uma transesterificação, onde os grupos alquila e alcoxi são trocados. O mecanismo envolve a nucleofilização, onde o etóxido ataca o carbono carbonílico do éster.

Passo 4

Vamos detalhar o mecanismo:
  1. O etóxido de sódio, sendo uma base forte, deprotona o etanol presente, formando íons etóxido ( ).
  2. Esse íon etóxido ataca o carbono carbonílico do propionato de etila, formando um intermediário tetraédrico.
  3. Esse intermediário perde o grupo etila, resultando na formação de etanol (novo éster) e na liberação do propionato de sódio.

Passo 5

Então, os produtos dessa reação serão:
  • Éster etílico do etanol, que na verdade é o próprio etanol, pois a troca ocorre entre dois grupos etila.
  • Propionato de sódio ( ).

Resposta

O produto esperado é propionato de sódio e etanol. O mecanismo envolve a transesterificação mediada por etóxido de sódio, onde ocorre a troca do grupo alquila no éster, formando propionato de sódio e liberando etanol.

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