Que produto você espera obter quando propionato de etila (2 moles) é tratado com etóxido de sódio (1 mol) em etanol? Descreva o mecanismo da reação.
Passo 1
Vamos começar entendendo o que o enunciado está pedindo. Temos propionato de etila (2 moles) sendo tratado com etóxido de sódio (1 mol) em solvente etanol. O conteúdo principal aqui é reações de ésteres com bases, especificamente a transesterificação. Para resolver isso, vamos precisar aplicar conceitos de química orgânica sobre ésteres e mecanismos de reação com bases.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar as estruturas dos reagentes. O propionato de etila é um éster com a fórmula geral:
O etóxido de sódio (
) atua como uma base forte.
Passo 3
Quando um éster como o propionato de etila reage com uma base forte como o etóxido de sódio, ocorre uma transesterificação, onde os grupos alquila e alcoxi são trocados. O mecanismo envolve a nucleofilização, onde o etóxido ataca o carbono carbonílico do éster.
Passo 4
Vamos detalhar o mecanismo:
- O etóxido de sódio, sendo uma base forte, deprotona o etanol presente, formando íons etóxido (
). - Esse íon etóxido ataca o carbono carbonílico do propionato de etila, formando um intermediário tetraédrico.
- Esse intermediário perde o grupo etila, resultando na formação de etanol (novo éster) e na liberação do propionato de sódio.
Passo 5
Então, os produtos dessa reação serão:
- Éster etílico do etanol, que na verdade é o próprio etanol, pois a troca ocorre entre dois grupos etila.
- Propionato de sódio (
).
Resposta
O produto esperado é propionato de sódio e etanol. O mecanismo envolve a transesterificação mediada por etóxido de sódio, onde ocorre a troca do grupo alquila no éster, formando propionato de sódio e liberando etanol.