Descreva as diferenças entre os mecanismos de substituição nucleofílica e eliminação. Dê um exemplo de cada.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente explicar as diferenças entre os mecanismos de substituição nucleofílica e eliminação. A gente vai usar conceitos de Química Orgânica, especificamente sobre como as moléculas reagem. Para resolver isso, vamos precisar entender o que são substituição nucleofílica e eliminação, e depois dar um exemplo prático de cada um.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre Substituição Nucleofílica. Esse mecanismo ocorre quando um nucleófilo, que é uma espécie química com excesso de elétrons, ataca um átomo de carbono que está ligado a um grupo que vai sair, chamado de grupo saia. Basicamente, o nucleófilo substitui o grupo que sai.
Por exemplo, na reação do brometo de etila com íons hidroxila (OH⁻), o íon hidroxila age como nucleófilo e substitui o bromo:
Aqui, o OH⁻ substitui o Br, formando etanol e brometo.
Passo 3
Agora, vamos entender a Eliminação. Nesse processo, em vez de substituir um grupo, a molécula perde dois grupos, geralmente um hidrogênio e um grupo saia, formando uma ligação dupla entre os carbonos. Isso resulta na formação de um alceno.
Por exemplo, na reação do 2-bromopropano com íons hidroxila, ocorre a eliminação do bromo e de um hidrogênio, formando propeno:
Aqui, o Br e o H saem, formando uma ligação dupla entre os carbonos e gerando propeno.
Passo 4
Então, resumindo as diferenças:
- Substituição Nucleofílica envolve a troca de um grupo por outro, sem alterar a estrutura da molécula além dessa substituição.
- Eliminação resulta na formação de uma ligação dupla, eliminando dois átomos ou grupos da molécula original.
Resposta
Substituição nucleofílica e eliminação são dois tipos de reações em Química Orgânica. Na substituição, um nucleófilo substitui um grupo na molécula, como na reação do brometo de etila com íons hidroxila formando etanol. Já na eliminação, a molécula perde dois grupos, formando uma ligação dupla, como na reação do 2-bromopropano com íons hidroxila formando propeno.
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Em todos os casos onde substituição e eliminação competem, maiores temperaturas de reação levam a proporções maiores de produtos de eliminação. A quantidade de eliminação que acompanha a hidrólise de 2-bromo-2-metil-propano dobra quando a temperatura passa de
para
, e a reação de 2-bromo-propano com etóxido passa de
a
para perto de
a
. Justifique.
A velocidade de eliminação de cis-1-bromo-4-(1,1-dimetil-etil)cicloexano é proporcional à concentração do substrato e da base, mas o isômero trans é proporcional somente a concentração do substrato. Explique.
Que produtos são esperados da reação de bromo-cicloexano com NaOH ?