Desenhe as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos e diga que tipo de isomeria ocorre. E-4-bromo-5-etiloct-4-eno e Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A gente precisa desenhar as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos E-4-bromo-5-etiloct-4-eno e Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno. Para isso, vamos usar o conceito de isomeria geométrica, que faz parte da química orgânica. Vamos precisar entender como os grupos estão distribuídos ao redor da dupla ligação para identificar se é o isômero E ou Z.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é isomeria geométrica. Ela ocorre quando há diferentes arranjos dos grupos em torno de uma ligação dupla (como a dupla ligação no nosso composto). Como a dupla ligação impede a rotação, os grupos podem estar posicionados de maneiras diferentes:
  • E (entgegen): Significa que os grupos de maior prioridade estão em lados opostos da dupla ligação.
  • Z (zusammen): Significa que os grupos de maior prioridade estão juntos, no mesmo lado da dupla ligação.
Para determinar prioridade, usamos as regras de Cahn-Ingold-Prelog, onde os átomos com maior número atômico têm prioridade maior.

Passo 3

Vamos desenhar as fórmulas estruturais passo a passo.

Estrutura Base: Oct-4-eno

Primeiro, a molécula base é o oct-4-eno, que tem uma cadeia de 8 carbonos com uma dupla ligação entre o carbono 4 e 5.

Adicionando Grupos:

  • No carbono 4, temos um bromo (Br) ligado.
  • No carbono 5, temos um grupo etilo (–CH₂CH₃) ligado.

Isômero E-4-bromo-5-etiloct-4-eno

Para o isômero E:
  • O bromo no carbono 4 e o etilo no carbono 5 estão em lados opostos da dupla ligação.
Br-C4=C5-CH2CH3 (E)

Isômero Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno

Para o isômero Z:
  • O bromo no carbono 4 e o etilo no carbono 5 estão no mesmo lado da dupla ligação.
Br-C4=C5-CH2CH3 (Z)

Resposta

Os isômeros E-4-bromo-5-etiloct-4-eno e Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno são exemplos de isomeria geométrica. No isômero E, os grupos bromo e etilo estão em lados opostos da dupla ligação, enquanto no isômero Z, eles estão no mesmo lado.

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