Desenhe os isômeros configuracionais para as seguintes substâncias e nomeie cada uma delas:
a) 2-metil-2,4-hexadieno
b) 2,4-hepteno
c) 1,3-pentadieno
a) 2-metil-2,4-hexadieno
b) 2,4-hepteno
c) 1,3-pentadieno
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício de química orgânica juntos! O que a gente tem aqui são três substâncias diferentes e precisamos desenhar os isômeros configuracionais de cada uma delas, além de dar o nome para cada isômero. O conteúdo que vamos usar envolve isomeria geométrica em compostos com ligações duplas. Vamos precisar entender como as diferentes disposições das substituições ao redor da dupla ligação podem gerar isômeros diferentes.
Passo 2
Começando pela letra a), que é o 2-metil-2,4-hexadieno. Primeiro, vamos identificar a estrutura básica dessa molécula. O “hexadieno” indica que temos uma cadeia de 6 carbonos com duas ligações duplas. Os números 2 e 4 mostram onde essas duplas estão localizadas, e o “2-metil” significa que há um grupo metil ligado ao segundo carbono.
Passo 3
Para desenhar os isômeros configuracionais, precisamos olhar para as duplas ligações em C2-C3 e C4-C5. Cada dupla ligação pode ter isômeros cis ou trans, dependendo da posição dos grupos substituintes em relação à dupla.
Passo 4
Vamos analisar cada dupla:
-
Dupla C2-C3:
- No carbono 2, temos um grupo metil (CH₃) e um grupo etil (CH₂-CH₃).
- No carbono 3, temos dois grupos hidrogênio (H).
- Como os grupos são diferentes, essa dupla ligação pode ter isômeros cis e trans.
-
Dupla C4-C5:
- No carbono 4, temos um grupo hidrogênio (H) e um grupo etil (CH₂-CH₃).
- No carbono 5, temos dois grupos hidrogênio (H).
- Porém, como um dos grupos é hidrogênio em ambos os carbonos, a orientação cis/trans não se aplica aqui; essa dupla é geométricamente não isomérica.
Passo 5
Então, o único isômero configuracional que podemos ter é em relação à dupla C2-C3. Vamos nomear:
- Isômero cis: Os grupos metil e etil estão no mesmo lado da dupla.
- Isômero trans: Os grupos metil e etil estão em lados opostos da dupla.
Passo 6
Agora, passando para a letra b), que é o 2,4-hepteno. Aqui, temos uma cadeia de 7 carbonos com duplas ligações nos carbonos 2 e 4.
Passo 7
Vamos analisar as duplas ligações:
-
Dupla C2-C3:
- No carbono 2, temos um grupo metil (CH₃) e um grupo etil (CH₂-CH₃).
- No carbono 3, temos dois grupos hidrogênio.
- Pode ter isômeros cis e trans.
-
Dupla C4-C5:
- No carbono 4, temos um grupo hidrogênio e um grupo etil.
- No carbono 5, temos dois grupos hidrogênio.
- Assim como no item a), essa dupla não gera isômeria cis/trans.
Passo 8
Portanto, novamente, a isomeria configuracional ocorre somente na dupla C2-C3:
- Isômero cis: Metil e etil no mesmo lado.
- Isômero trans: Metil e etil em lados opostos.
Passo 9
Finalmente, vamos para a letra c), que é o 1,3-pentadieno. Aqui temos uma cadeia de 5 carbonos com duplas ligações nos carbonos 1 e 3.
Passo 10
Analisando as duplas ligações:
-
Dupla C1-C2:
- No carbono 1, temos dois grupos hidrogênio e um grupo metil.
- No carbono 2, temos um grupo metil e um grupo etil.
- Pode ter isômeros cis e trans.
-
Dupla C3-C4:
- No carbono 3, temos um grupo metil e um grupo etil.
- No carbono 4, temos dois grupos hidrogênio.
- Não gera isomeria cis/trans.
Passo 11
Então, a isomeria configuracional acontece apenas na dupla C1-C2:
- Isômero cis: Metil e etil no mesmo lado.
- Isômero trans: Metil e etil em lados opostos.
Resposta
a) 2-metil-2,4-hexadieno
- Isômero cis-2-metil-2,4-hexadieno
- Isômero trans-2-metil-2,4-hexadieno
b) 2,4-hepteno
- Isômero cis-2,4-hepteno
- Isômero trans-2,4-hepteno
c) 1,3-pentadieno
- Isômero cis-1,3-pentadieno
- Isômero trans-1,3-pentadieno
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