Qual o produto majoritário da reação via mecanismo E1 do 2-cloro-3-metilbutano com H2 O ?

Passo 1

Beleza, vamos resolver essa questão sobre química orgânica! O enunciado pede para descobrir qual é o produto principal da reação via mecanismo E1 do 2-cloro-3-metilbutano com água ( H2O). Vamos usar conhecimentos de mecanismos de eliminação (E1), estabilidade de carbocátions e direcionamento do produto.

Passo 2

Primeiro, precisamos entender o que é uma reação E1. E1 significa “eliminação unimolecular”. Nesse tipo de reação, primeiro o grupo de saída (neste caso, o cloro) sai, formando um carbocátion intermediário. Depois, uma molécula de base (como a água) remove um próton, formando a dupla ligação.

Passo 3

Vamos olhar para a estrutura do 2-cloro-3-metilbutano. É um composto de 5 carbonos com um grupo cloro no segundo carbono e um grupo metil no terceiro. Quando o cloro sai, formamos um carbocátion no segundo carbono.

Passo 4

Agora, é importante verificar a estabilidade do carbocátion formado. Carbocátions terciários são mais estáveis que secundários. No nosso caso, o carbocátion formado no segundo carbono está adjacente a um grupo metil no terceiro carbono, o que pode ajudar na estabilidade através de ressonância ou hiperconjugação.

Passo 5

Com o carbocátion estável formado no segundo carbono, a água, que atua como base, vai remover um próton (H+) de um carbono adjacente para formar a dupla ligação. Existem duas opções: remover um H do primeiro carbono ou do terceiro carbono.

Passo 6

Remover um H do primeiro carbono resultaria em uma dupla ligação entre o primeiro e o segundo carbono. Remover do terceiro carbono resultaria em uma dupla ligação entre o segundo e o terceiro carbono. Precisamos ver qual dessas opções dá a dupla mais estável.

Passo 7

A dupla ligação mais estável é geralmente a mais substituída (Maior número de grupos substituintes na dupla). A dupla ligação entre o segundo e o terceiro carbono é mais substituída porque já tem um grupo metil no terceiro carbono, tornando-a mais estável.

Passo 8

Portanto, o produto majoritário será o 2-metil-2-buteno, onde a dupla ligação está entre o segundo e o terceiro carbono, com a substituição adequada.

Resposta

O produto majoritário é o 2-metil-2-buteno, CH3-C(CH3)=CH-CH3.

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