Qual o produto principal da reação do 3-metil-2-butanol com HBr ?

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para descobrir qual é o produto principal da reação entre o 3-metil-2-butanol e o HBr. Aqui, estamos trabalhando com reações de halogenação de álcoois, especificamente transformando um álcool em um haleto de alquila. Para resolver isso, vamos precisar entender como os álcoois reagem com ácidos fortes como o HBr.

Passo 2

Primeiro, precisamos identificar a estrutura do 3-metil-2-butanol. Esse nome indica que temos uma cadeia de 4 carbonos (butanol) com um grupo metil (-CH₃) no carbono 3 e um grupo hidroxila (-OH) no carbono 2. Vamos desenhar isso:
   CH₃
    |
CH₃-C-CH₂-CH₃
    |
   OH

Passo 3

Quando o álcool reage com HBr, o primeiro passo é a protonação do grupo hidroxila (-OH) pelo HBr, transformando o -OH em -OH₂⁺, que é um bom grupo de saída:
CH3-C(OH)-CH2-CH3 + HBr CH3-C(OH2^+)-CH2-CH3 + Br^-

Passo 4

Depois, o grupo -OH₂⁺ sai, formando um carbocátion intermediário no carbono 2:
CH3-C^+-CH2-CH3 + H2O

Passo 5

Esse carbocátion é secundário, mas ele pode rearranjar para um carbocátion mais estável. Aqui, ocorre um deslocamento metil, movendo um grupo metil do carbono 3 para o carbono 2, formando um carbocátion terciário no carbono 3:
CH3-C^+-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-C^+-CH3

Passo 6

Por fim, o íon brometo ( CH3-CH(CH3)-CBr-CH3 ) ataca o carbocátion terciário, formando o produto final:

Resposta

O produto principal da reação é o 3-metil-2-bromobutano.

Exercícios relacionados