Desenhe os todos estereoisômeros do 1-bromo-3-clorociclohexano.

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício sobre estereoisômeros do 1-bromo-3-clorociclohexano. O que a gente precisa aqui é entender um pouquinho de química orgânica, mais especificamente sobre isomeria geométrica em ciclicados. Vamos precisar saber identificar as diferentes formas que a molécula pode ter sem mudar a ordem dos átomos, mas mudando a disposição espacial dos mesmos.

Passo 2

Primeiro, vamos visualizar a molécula do 1-bromo-3-clorociclohexano. Ela é um ciclohexano, que é um anel de seis carbonos, com um bromo (Br) ligado no carbono 1 e um cloro (Cl) no carbono 3. Em estruturas cíclicas como o ciclohexano, os substituintes podem estar em posições diferentes: axial (para cima ou para baixo ao longo do eixo do anel) ou equatorial (para fora do anel, mais estável).

Passo 3

Agora, vamos considerar que cada substituinte (Br e Cl) pode estar em uma posição axial ou equatorial. Isso dá algumas combinações. Para cada posição do bromo, o cloro pode estar tanto axial quanto equatorial, e vice-versa. Além disso, precisamos considerar se os dois substituintes estão no mesmo lado do anel (cis) ou em lados opostos (trans).

Passo 4

Vamos enumerar as possibilidades:
  1. Cis-1,3: Tanto o bromo quanto o cloro estão do mesmo lado do anel. Aqui, podemos ter:
    • Bromo axial e cloro axial.
    • Bromo equatorial e cloro equatorial.
  2. Trans-1,3: O bromo e o cloro estão em lados opostos do anel. Aqui, podemos ter:
    • Bromo axial e cloro equatorial.
    • Bromo equatorial e cloro axial.

Passo 5

Cada uma dessas combinações representa um estereoisômero diferente, totalizando quatro estereoisômeros possíveis para o 1-bromo-3-clorociclohexano. Essas diferentes disposições espaciais dos substituintes resultam em propriedades físicas e químicas distintas para cada isômero.

Resposta

O 1-bromo-3-clorociclohexano possui quatro estereoisômeros: dois isômeros cis (com bromo e cloro ambos em posições axiais ou ambas em equatoriais) e dois isômeros trans (com um substituinte axial e o outro equatorial, e vice-versa).

Exercícios relacionados

Quais produtos você obterá realizando a reação do 3-bromo-2,2-dimetilbutano nas condições abaixo. Mostre todas as etapas, reagentes e condições empregadas.
a) via
Um aluno de engenharia química precisa sintetizar o éter isopropil propílico, como produto único, e no laboratório de Química Orgânica só tem disponível o álcool isopropílico (1-metil-etanol), além de ácido sulfúrico, ácido bromídrico, peróxido de hidrogênio e sódio metálico, e um sistema de aquecimento. Como ele faria tal síntese usando-se o menor número de etapas possível, apenas os reagentes encontrados no laboratório? Mostre todas as etapas, reagentes e condições empregadas.
Dê o produto majoritário obtido reação do 3-metil-1-buteno com HBr ?
Qual o principal produto obtido da reação de um mol de HBr com o 2-metil-penteno-3?