Escreva as estruturas de ressonância contribuintes e do hibrido de ressonância para cada uma das seguintes espécies:
CH3 CH=CH-CH=stackrel+O H

Passo 1

Beleza, vamos começar resumindo o que a gente precisa fazer aqui. A questão pede para a gente desenhar as estruturas de ressonância contribuintes e o híbrido de ressonância para a espécie CH3 CH=CH-CH=stackrel+O H. Isso envolve entender como os elétrons podem se mover dentro da molécula para formar diferentes estruturas que contribuem para a estabilidade geral. Vamos precisar usar conhecimentos sobre ligações pi e como elas permitem a delocalização de elétrons.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar as ligações duplas na molécula. Temos duas ligações duplas:
  1. Entre o segundo e o terceiro carbono: CH3 CH=CH-CH=stackrel+O H
  2. Entre o quarto carbono e o oxigênio: CH3 CH=CH-CH=stackrel+O H
Agora, vamos ver como os elétrons dessas ligações duplas podem se mover para formar estruturas diferentes. A ideia principal é que os elétrons pi ( ) das ligações duplas podem se deslocar, criando novas ligações e distribuindo a carga.

Passo 3

Primeiro, vamos desenhar a estrutura original:
CH3 CH=CH-CH=stackrel+O H
Nessa estrutura, o oxigênio tem uma carga positiva. Agora, vamos mover os elétrons da ligação dupla entre o quarto carbono e o oxigênio para formar uma ligação dupla entre o terceiro e o quarto carbono, e deixar uma carga negativa no oxigênio.

Passo 4

Após o movimento dos elétrons, a segunda estrutura de ressonância fica assim:
CH3 CH=CH-C-O^- H com uma ligação dupla entre o terceiro e o quarto carbono çã
Agora, temos duas estruturas que contribuem para a ressonância:
  1. A estrutura com a carga positiva no oxigênio.
  2. A estrutura com a carga negativa no oxigênio e uma ligação dupla deslocada.

Passo 5

Para formar o híbrido de ressonância, a gente combina essas duas estruturas, mostrando que os elétrons estão realmente delocalizados entre as duas posições. No híbrido, as ligações duplas e as cargas são distribuídas de forma uniforme, representando a média das estruturas contribuintes.

Resposta

As estruturas de ressonância contribuintes são:
  1. CH3 CH=CH-CH=stackrel+O H
  2. CH3 CH=CH-C-O^- H (com ligação dupla entre o terceiro e o quarto carbono) çã
O híbrido de ressonância é uma representação onde as ligações e as cargas são distribuídas uniformemente entre as duas estruturas, indicando a delocalização dos elétrons:
c CH3 CH=CH-CH-O H updownarrow CH3 CH-CH=CH-O H^+
Esse híbrido mostra que a verdadeira estrutura da molécula é uma média das duas contribuintes, proporcionando maior estabilidade.

Exercícios relacionados