Escreva a fórmula estrutural de todos os isômeros do C6 H14 e dê o nome de cada um segundo o sistema IUPAC. Coloque os isômeros em ordem crescente de ponto de ebulição. Justifique em relação a força da interação intermolecular e o tamanho da molécula.

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! O que a gente precisa fazer aqui é listar todos os isômeros estruturais de C6H14, dar o nome de cada um segundo as regras da IUPAC, e depois colocar esses isômeros em ordem crescente de ponto de ebulição. Para isso, vamos precisar entender sobre isomeria estrutural, nomenclatura da IUPAC para alcanos e como a estrutura das moléculas influencia o ponto de ebulição através das interações intermoleculares.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar todos os isômeros estruturais de C6H14. Como se trata de um alcano com 6 carbonos, vamos buscar todas as possíveis disposições dos átomos de carbono que cumpram a fórmula molecular.

Passo 3

Os isômeros estruturais de C6H14 são:
  1. n-Hexano: a cadeia carbônica não ramificada com todos os carbonos ligados em sequência.
    n-Hexano
  2. 2-Metilpentano: uma cadeia principal de 5 carbonos com um grupo metil (–CH₃) ligado no segundo carbono.
    2-Metilpentano
  3. 3-Metilpentano: semelhante ao anterior, mas o grupo metil está ligado no terceiro carbono.
    3-Metilpentano
  4. 2,2-Dimetilbutano: uma cadeia principal de 4 carbonos com dois grupos metil ligados no segundo carbono.
    2,2-Dimetilbutano
  5. 2,3-Dimetilbutano: uma cadeia principal de 4 carbonos com um grupo metil no segundo e outro no terceiro carbono.
    2,3-Dimetilbutano

Passo 4

Agora, vamos dar o nome de cada isômero segundo o sistema IUPAC:
  1. n-Hexano
  2. 2-Metilpentano
  3. 3-Metilpentano
  4. 2,2-Dimetilbutano
  5. 2,3-Dimetilbutano

Passo 5

Para ordenar os isômeros pelo ponto de ebulição crescente, precisamos entender que moléculas mais lineares tendem a ter pontos de ebulição mais altos devido a interações intermoleculares mais fortes, como as forças de dispersão de London. Já moléculas mais ramificadas têm áreas de superfície menores, o que reduz essas interações e, consequentemente, abaixa o ponto de ebulição.

Passo 6

Com base nisso, a ordem dos isômeros de C6H14 do menor para o maior ponto de ebulição é:
  1. 2,2-Dimetilbutano (mais ramificado)
  2. 2,3-Dimetilbutano
  3. 2-Metilpentano
  4. 3-Metilpentano
  5. n-Hexano (menos ramificado, mais linear)

Resposta

Os isômeros estruturais de C6H14, nomeados pelo sistema IUPAC, ordenados do menor para o maior ponto de ebulição são:
  1. 2,2-Dimetilbutano
  2. 2,3-Dimetilbutano
  3. 2-Metilpentano
  4. 3-Metilpentano
  5. n-Hexano
Essa ordem se deve à quantidade de ramificações: isômeros mais ramificados têm interações intermoleculares mais fracas e, portanto, menores pontos de ebulição. Já o n-Hexano, sendo mais linear, possui maior área de contato entre as moléculas, aumentando as forças de dispersão e elevando seu ponto de ebulição.

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