Escreva a fórmula estrutural de todos os isômeros do
e dê o nome de cada um segundo o sistema IUPAC. Coloque os isômeros em ordem crescente de ponto de ebulição. Justifique em relação a força da interação intermolecular e o tamanho da molécula.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! O que a gente precisa fazer aqui é listar todos os isômeros estruturais de
, dar o nome de cada um segundo as regras da IUPAC, e depois colocar esses isômeros em ordem crescente de ponto de ebulição. Para isso, vamos precisar entender sobre isomeria estrutural, nomenclatura da IUPAC para alcanos e como a estrutura das moléculas influencia o ponto de ebulição através das interações intermoleculares.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar todos os isômeros estruturais de
. Como se trata de um alcano com 6 carbonos, vamos buscar todas as possíveis disposições dos átomos de carbono que cumpram a fórmula molecular.
Passo 3
Os isômeros estruturais de
são:
-
n-Hexano: a cadeia carbônica não ramificada com todos os carbonos ligados em sequência.
-
2-Metilpentano: uma cadeia principal de 5 carbonos com um grupo metil (–CH₃) ligado no segundo carbono.
-
3-Metilpentano: semelhante ao anterior, mas o grupo metil está ligado no terceiro carbono.
-
2,2-Dimetilbutano: uma cadeia principal de 4 carbonos com dois grupos metil ligados no segundo carbono.
-
2,3-Dimetilbutano: uma cadeia principal de 4 carbonos com um grupo metil no segundo e outro no terceiro carbono.
Passo 4
Agora, vamos dar o nome de cada isômero segundo o sistema IUPAC:
- n-Hexano
- 2-Metilpentano
- 3-Metilpentano
- 2,2-Dimetilbutano
- 2,3-Dimetilbutano
Passo 5
Para ordenar os isômeros pelo ponto de ebulição crescente, precisamos entender que moléculas mais lineares tendem a ter pontos de ebulição mais altos devido a interações intermoleculares mais fortes, como as forças de dispersão de London. Já moléculas mais ramificadas têm áreas de superfície menores, o que reduz essas interações e, consequentemente, abaixa o ponto de ebulição.
Passo 6
Com base nisso, a ordem dos isômeros de
do menor para o maior ponto de ebulição é:
- 2,2-Dimetilbutano (mais ramificado)
- 2,3-Dimetilbutano
- 2-Metilpentano
- 3-Metilpentano
- n-Hexano (menos ramificado, mais linear)
Resposta
Os isômeros estruturais de
, nomeados pelo sistema IUPAC, ordenados do menor para o maior ponto de ebulição são:
- 2,2-Dimetilbutano
- 2,3-Dimetilbutano
- 2-Metilpentano
- 3-Metilpentano
- n-Hexano
Essa ordem se deve à quantidade de ramificações: isômeros mais ramificados têm interações intermoleculares mais fracas e, portanto, menores pontos de ebulição. Já o n-Hexano, sendo mais linear, possui maior área de contato entre as moléculas, aumentando as forças de dispersão e elevando seu ponto de ebulição.