Dê a estrutura dos compostos a seguir, utilizando OBRIGATÓRIAMENTE fórmulas estruturas de linhas de ligação tridimensionais:
b) (S)-2-bromobutano;
b) (S)-2-bromobutano;
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado pede pra gente desenhar a estrutura do composto (S)-2-bromobutano usando fórmulas tridimensionais de linhas de ligação. Estamos lidando com química orgânica, mais especificamente com estereoquímica e quiralidade. Pra resolver isso, vamos precisar entender como identificar o centro quiral e aplicar as prioridades dos grupos ligados a ele.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar a estrutura básica do 2-bromobutano. O “butano” indica que temos uma cadeia de quatro carbonos. O “2-bromo” significa que tem um átomo de bromo ligado ao segundo carbono dessa cadeia. Então, a estrutura linear básica é:
CH₃-CHBr-CH₂-CH₃
Passo 3
Agora, vamos identificar o centro quiral. Um átomo de carbono é quiral se estiver ligado a quatro grupos diferentes. No 2-bromobutano, o segundo carbono está ligado a:
- Um átomo de bromo (Br)
- Um grupo metil (CH₃)
- Um grupo etil (CH₂-CH₃)
- Um átomo de hidrogênio (H)
Como todos os quatro grupos são diferentes, esse carbono é quiral.
Passo 4
Para determinar a configuração (S) desse centro quiral, usamos as regras de Cahn-Ingold-Prelog para atribuir prioridades aos grupos ligados:
- Bromo (Br) tem a maior prioridade.
- Grupo etil (CH₂-CH₃) tem a segunda prioridade.
- Grupo metil (CH₃) tem a terceira prioridade.
- Hidrogênio (H) tem a menor prioridade.
Passo 5
Agora, posicionamos o grupo de menor prioridade (hidrogênio) para trás, como uma linha pontilhada. Em seguida, observamos a ordem das prioridades de 1 a 3 no sentido anti-horário, o que indica a configuração (S).
Passo 6
Vamos desenhar a estrutura tridimensional usando linhas de ligação:
H
|
CH₃-C-Br
|
CH₂-CH₃
Neste desenho:
- O hidrogênio (H) está apontando para trás.
- O bromo (Br) está para cima.
- O grupo metil (CH₃) está para a esquerda.
- O grupo etil (CH₂-CH₃) está para a direita.
Isso representa a configuração (S), onde a sequência de prioridades vai anti-horariamente.
Resposta
A estrutura tridimensional do (S)-2-bromobutano é:
H
|
CH₃-C-Br
|
CH₂-CH₃