Dê a estrutura do produto orgânico principal da reação de 2-terc-Butil-3,3-dimetil-1-buteno
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para a gente determinar a estrutura principal do produto orgânico resultante da reação de 2-terc-Butil-3,3-dimetil-1-buteno com diborano (
) seguido de peróxido de hidrogênio (
) e hidróxido (
). Vamos precisar entender o que é a reação de hidroboração-oxidação e como ela funciona para resolver isso.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre a hidroboração-oxidação. Essa reação é uma maneira de transformar alcenos (como nosso 2-terc-Butil-3,3-dimetil-1-buteno) em álcoois, adicionando água de forma anti-Markovnikov (ou seja, o OH adiciona-se ao carbono menos substituído). A reação ocorre em duas etapas principais:
- Hidroboração: O diborano (
) se adiciona ao duplo carbono do alceno. - Oxidação: Com peróxido de hidrogênio e hidróxido, o composto de boro é oxidado, substituindo o boro por um grupo hidroxila (
).
Passo 3
Vamos aplicar isso ao nosso composto inicial, 2-terc-Butil-3,3-dimetil-1-buteno. Primeiramente, identifiquemos a dupla ligação: está entre o primeiro e o segundo carbono. Na hidroboração, o boro se liga ao carbono menos substituído (carbono 1) e o hidrogênio ao mais substituído (carbono 2).
Passo 4
Após a etapa de hidroboração, passamos para a oxidação. Aqui, o grupo boro é substituído pelo grupo hidroxila (
), resultando na formação do álcool. Como o OH se adiciona ao carbono 1 (menos substituído), temos a adição anti-Markovnikov.
Passo 5
Vamos desenhar a estrutura final:
- Carbono 1: Agora tem um grupo
e está ligado ao grupo 2-terc-Butil-3,3-dimetil. - Carbono 2: Continua com um hidrogênio.
- Carbono 3 e 4: Permanecem com os grupos metil e outros substituintes já presentes.
Então, a estrutura do produto é um álcool com o grupo
no carbono 1.
Resposta
A estrutura principal do produto é 2-terc-Butil-3,3-dimetil-1-butanol, representado por:
Ou, de forma mais detalhada: