Forneça o mecanismo para a desidratação dos álcoois sec-butílico e tert-butilico em presença de ácido sulfúrico. Qual destes álcoois sofre desidratação mais facilmente? Por que?

Passo 1

Vamos entender o que o exercício está pedindo. Precisamos descrever como acontece a desidratação dos álcoois sec-butílico e tert-butilíco quando estão em presença de ácido sulfúrico. Além disso, devemos identificar qual desses álcoois se desidrata mais facilmente e explicar o motivo. Para resolver isso, vamos precisar conhecer o mecanismo de desidratação dos álcoois e entender como a estrutura dos álcoois influencia nesse processo.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar o que significa desidratação de álcoois. Desidratação é uma reação química onde uma molécula de água (H₂O) é removida de uma substância. No caso dos álcoois, isso geralmente resulta na formação de um alceno.

Passo 3

O ácido sulfúrico atua como um catalisador ácido na reação de desidratação. Ele protona o grupo hidroxila (-OH) do álcool, transformando-o em uma boa saída (H₂O), que pode sair facilmente da molécula.

Passo 4

Após a protonação, ocorre a formação de um carbocátion. A estabilidade desse carbocátion é crucial para a facilidade da desidratação. Carbocátions mais estáveis facilitam a remoção da água.

Passo 5

Vamos considerar os dois álcoois: sec-butílico e tert-butilíco.
  • Álcool sec-butílico: tem a estrutura (CH₃)₂CHCH₂OH. Quando perde a água, forma um carbocátion secundário (um carbono ligado a dois outros carbonos).
  • Álcool tert-butilíco: tem a estrutura (CH₃)₃COH. Ao perder a água, forma um carbocátion terciário (um carbono ligado a três outros carbonos).

Passo 6

A estabilidade dos carbocátions aumenta na ordem: primário < secundário < terciário. Portanto, o carbocátion terciário formado a partir do álcool tert-butilíco é mais estável que o secundário formado a partir do álcool sec-butílico.

Passo 7

Como o carbocátion terciário é mais estável, a desidratação do álcool tert-butilíco ocorre mais facilmente do que a do álcool sec-butílico. Isso porque reações que formam intermediários mais estáveis acontecem de forma mais rápida e com menor energia de ativação.

Resposta

O álcool tert-butilíco sofre desidratação mais facilmente que o álcool sec-butílico devido à formação de um carbocátion terciário mais estável durante o processo de desidratação.

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