Forneça três maneiras distintas de converter o 3-pentanol no 3-bromo-pentano.
Passo 1
Então, a gente tem um exercício de química orgânica que pede para a gente encontrar três jeitos diferentes de transformar o 3-pentanol em 3-bromo-pentano. Vamos focar em reações de halogenação e substituir o grupo hidroxila (-OH) por um átomo de bromo (Br). Pra isso, vamos precisar conhecer alguns reagentes e mecanismos de substituição nucleofílica.
Passo 2
Primeira maneira: Usando ácido hidrobromílico (HBr)
A gente pode reagir o 3-pentanol com ácido hidrobromílico. Nesse processo, o grupo -OH é protonado pelo HBr, formando uma boa saída como água, e aí o íon brometo (Br⁻) ataca o carbocátion intermediário, substituindo o grupo -OH por Br.
A gente pode reagir o 3-pentanol com ácido hidrobromílico. Nesse processo, o grupo -OH é protonado pelo HBr, formando uma boa saída como água, e aí o íon brometo (Br⁻) ataca o carbocátion intermediário, substituindo o grupo -OH por Br.
Reação:
Passo 3
Segunda maneira: Usando PBr₃ (brometo de fósforo trivalente)
Outra forma é usar o brometo de fósforo (PBr₃). Esse reagente converte o grupo -OH em um brometo, eliminando água no processo. A reação geralmente ocorre em solventes como o tolueno e resulta na substituição direta do grupo hidroxila por bromo.
Outra forma é usar o brometo de fósforo (PBr₃). Esse reagente converte o grupo -OH em um brometo, eliminando água no processo. A reação geralmente ocorre em solventes como o tolueno e resulta na substituição direta do grupo hidroxila por bromo.
Reação:
Passo 4
Terceira maneira: Usando SOCl₂ seguido de refluxo com HBr
Esse método é um pouco mais indireto. Primeiro, a gente reage o 3-pentanol com cloreto de oxalila (SOCl₂), que converte o -OH em um bom grupo de saída, como Cl⁻. Depois, sob refluxo com HBr, o grupo cloro é substituído pelo bromo.
Esse método é um pouco mais indireto. Primeiro, a gente reage o 3-pentanol com cloreto de oxalila (SOCl₂), que converte o -OH em um bom grupo de saída, como Cl⁻. Depois, sob refluxo com HBr, o grupo cloro é substituído pelo bromo.
Reações:
Resposta
As três maneiras distintas de converter o 3-pentanol em 3-bromo-pentano são:
- Reagir com ácido hidrobromílico (HBr).
- Utilizar brometo de fósforo trivalente (PBr₃).
- Converter primeiro com SOCl₂ seguido de refluxo com HBr.