Por que os grupos sulfonatos são bons grupos abandonadores? Qual seria o produto obtido da reação de um cloreto de tosila com água? Qual seria o produto da reação de um cloreto de mesila com álcool?
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pergunta por que os grupos sulfonatos são bons grupos abandonadores, e também quer saber os produtos das reações do cloreto de tosila com água e do cloreto de mesila com álcool. Vamos trabalhar com conceitos de química orgânica, especificamente sobre grupos funcionais e mecanismos de reação. Para resolver isso, vamos precisar entender o que são grupos abandonadores, como os sulfonatos funcionam como bons abandonadores, e como eles reagem com diferentes substâncias como água e álcoois.
Passo 2
Primeiro, vamos entender por que os grupos sulfonatos são bons grupos abandonadores. Grupos abandonadores são partes de uma molécula que podem se desprender facilmente durante uma reação química, permitindo que outra parte da molécula reaja.
Os sulfonatos, como o tosilato ($ TsO^-
MsO^- $), são excelentes grupos abandonadores porque, quando eles se separam da molécula principal, formam ânions estáveis. Isso acontece porque os grupos sulfonatos têm estruturas que podem dispersar a carga negativa de forma eficiente através de ressonância. Em outras palavras, a eletronegatividade dos átomos de enxofre e oxigênio nos sulfonatos ajuda a estabilizar a carga negativa quando eles deixam a molécula, tornando mais fácil para eles saírem durante a reação.
Passo 3
Agora, vamos ver o que acontece quando o cloreto de tosila reage com água. O cloreto de tosila ($ TsCl $) é um reagente comum usado para introduzir o grupo tosilato em moléculas. Quando ele reage com água, ocorre uma reação de hidrólise.
A reação é a seguinte:
Aqui, o cloreto de tosila reage com a água para formar ácido p-toluenossulfônico ($ TsOH
HCl $). O grupo tosilato se liga ao oxigênio da água, liberando o
como ácido clorídrico.
Passo 4
Por fim, vamos analisar a reação do cloreto de mesila com álcool. O cloreto de mesila ($ MsCl $) é semelhante ao cloreto de tosila, mas com um substituinte metila diferente.
Quando o cloreto de mesila reage com um álcool ($ ROH $), ocorre uma reação de substituição nucleofílica onde o grupo cloreto é substituído pelo grupo alcoxi. A reação é assim:
Nesse caso, o grupo mesilato ($ MsO^-
MsOR
HCl $).
Resposta
- Grupos sulfonatos são bons grupos abandonadores porque formam ânions estáveis através de ressonância quando se separam da molécula principal.
- A reação do cloreto de tosila com água produz ácido p-toluenossulfônico ($ TsOH
HCl $). - A reação do cloreto de mesila com álcool resulta na formação de um éster mesilato ($ MsOR
HCl $).