Na reação de um álcool quiral com
, como por exemplo o (S)-2-butanol, qual seria o produto formado? Na formação do produto houve racemização, inversão o retenção de configuração? Justifique através do mecanismo da reação.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você trouxe uma questão sobre a reação de um álcool quiral, especificamente o (S)-2-butanol, com
(tríbromo-fósforo). O conteúdo aqui envolve química orgânica, mais precisamente a química de reações de substituição em centros quirais. Para resolver isso, vamos precisar entender como a
reage com álcoois e como essa reação afeta a configuração quiral da molécula.
Passo 2
Primeiro, precisamos saber o que é um álcool quiral. Um álcool quiral é uma molécula que possui um carbono central ligado a quatro grupos diferentes, o que a torna não superponível à sua imagem espelhada. No caso do (S)-2-butanol, isso significa que o carbono ligado ao grupo hidroxila (
) tem uma configuração específica (S) que é única.
Passo 3
Quando reagimos um álcool com
, estamos substituindo o grupo
por um átomo de bromo (
). A
é um reagente comum para essa transformação porque converte o álcool em um brometo de alquila através de uma reação de substituição
.
Passo 4
Vamos falar sobre o mecanismo da reação
. Esse tipo de reação ocorre em um único passo, onde o nucleófilo (neste caso, o íon brometo) ataca o carbono central do álcool pelo lado oposto ao grupo que está saindo (
). Isso significa que o ataque é “de costas”, levando a uma inversão na configuração do carbono quiral.
Passo 5
Aplicando isso ao (S)-2-butanol, o
remove o grupo
e o substitui por
. Como o ataque ocorre pelo lado oposto, a configuração do carbono central inverte de S para R.
Passo 6
Portanto, o produto formado será o ®-2-bromobutano. A configuração passou de S para R devido à inversão estereoisomérica durante a reação.
Resposta
O produto formado é o ®-2-bromobutano. Durante a reação, ocorre uma inversão de configuração no carbono quiral devido ao mecanismo de substituição
.