Indicar o(s) produto(s) da reação frente a HX, incluir produto de rearranjo de carbocátion.
a) 3,3-dimetil-1-buteno +
a) 3,3-dimetil-1-buteno +
Passo 1
Primeiro, vamos entender o que a questão está pedindo. Temos o 3,3-dimetil-1-buteno reagindo com HI. O conteúdo aqui envolve reações de adição de ácidos halogenados a alcenos, especificamente a adição de HI a um alceno. Precisamos identificar os produtos dessa reação, levando em conta possíveis rearranjos de carbocátion.
Passo 2
Vamos lembrar como funciona a adição de HI a um alceno. O hidrogênio (H) do HI se liga ao carbono menos substituído do duplamente ligado, e o iodo (I) se liga ao carbono mais substituído. Isso segue a regra de Markovnikov.
Passo 3
No 3,3-dimetil-1-buteno, temos o duplo ligação entre o primeiro e o segundo carbono. O carbono 1 é menos substituído porque tem dois hidrogênios, enquanto o carbono 2 tem dois grupos metil substituindo hidrogênios.
Passo 4
Aplicando a regra de Markovnikov, o hidrogênio do HI vai se ligar ao carbono 1 (menos substituído), e o iodo vai para o carbono 2 (mais substituído). Isso formaria 2-iodo-3,3-dimetilbutano.
Passo 5
No entanto, precisamos verificar se ocorre um rearranjo de carbocátion. Quando o hidrogênio se liga ao carbono 1, forma-se um carbocátion no carbono 2. Observando a estrutura, o carbocátion no carbono 2 é terciário devido aos dois grupos metil, o que já é estável. Não há necessidade de rearranjo adicional.
Resposta
O produto da reação é 2-iodo-3,3-dimetilbutano.
Exercícios relacionados
Dar os produtos das seguintes reações:
a)
a)
Indicar o(s) produto(s) da reação frente a HX, incluir produto de rearranjo de carbocátion.
b) Estireno
b) Estireno
Dar os produtos das seguintes reações:
b)
b)
Interprete os valores das constantes relativas de velocidades que se observam na reação de adição de Br2 em água.
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Krel |
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-H | 1 |
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11,4 |
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