Indicar o(s) produto(s) da reação frente a HX, incluir produto de rearranjo de carbocátion.
b) Estireno
b) Estireno
Passo 1
Beleza, vamos lá! A gente tem a reação do estireno (
) com HCl e precisa descobrir quais são os produtos formados. Para isso, vamos usar conceitos de adição de HCl a alcenos e entender como ocorre o rearranjo de carbocátion para formar o produto mais estável.
Passo 2
Primeiro, vamos olhar para a estrutura do estireno. Ele é um alceno, ou seja, tem uma dupla ligação entre dois carbonos:
. A parte “Ph” representa um grupo fenila, que é um anel benzênico ligado a um dos carbonos da dupla ligação.
Passo 3
Quando adicionamos HCl a um alceno, a reação segue a regra de Markovnikov. Isso significa que o hidrogênio (H) se liga ao carbono menos substituído da dupla ligação, enquanto o cloro (Cl) se liga ao carbono mais substituído. Mas tem mais um detalhe aqui: pode acontecer um rearranjo do carbocátion formado para tornar a molécula mais estável.
Passo 4
Vamos quebrar isso passo a passo. Primeiro, o HCl se dissocia em H⁺ e Cl⁻. O H⁺ vai se ligar a um dos carbonos da dupla ligação. Se o H⁺ se liga ao carbono terminal (
), forma-se um carbocátion secundário (
), que já é estável por ser adjacente ao grupo fenila. Esse carbocátion não precisa rearranjar porque já está na forma mais estável possível.
Passo 5
Depois que o carbocátion está formado, o íon Cl⁻ se liga a ele, formando o produto final. Então, juntando tudo, a adição de HCl ao estireno vai resultar na formação de 1-cloro-1-fenileetano (
).
Resposta
O produto da reação é o 1-cloro-1-fenileetano, representado por
.
Exercícios relacionados
Explique por que o LiF possui a ligação iônica mais forte dentre os haletos alcalinos (
).
(b) Indique quantos íons
e
constituem a célula unitária do NaCl .
Dar os produtos das seguintes reações:
a)
a)
Indicar o(s) produto(s) da reação frente a HX, incluir produto de rearranjo de carbocátion.
a) 3,3-dimetil-1-buteno +
a) 3,3-dimetil-1-buteno +