Indique a ordem crescente de reatividade, frente a uma solvólise com etanol, para os seguintes compostos: brometo de
-butila, iodeto de
-butila, cloreto de isopropila e iodeto de metila.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para colocarmos em ordem crescente de reatividade alguns compostos químicos quando eles passam por uma solvólise com etanol. Isso envolve entender um pouco sobre como certos grupos reagem e como a estrutura molecular influencia essa reatividade. Para resolver, vamos precisar saber sobre mecanismos de reação, estabilidade de carbocátions e a qualidade dos grupos de saída (os “leaving groups”).
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é solvólise. Solvólise é uma reação em que o solvente (nesse caso, etanol) participa ativamente, ajudando a quebrar uma ligação no composto. Geralmente, ocorre através do mecanismo SN1 ou SN2. Para compostos que formam carbocátions estáveis, o mecanismo SN1 é mais comum.
Passo 3
Agora, vamos falar sobre os grupos de saída: brometo, iodeto e cloreto. A eficácia desses grupos em sair durante a reação varia. Em geral, iodeto (
) é um melhor grupo de saída que brometo (
), que por sua vez é melhor que cloreto (
). Isso porque íons maiores como
estabilizam melhor a carga negativa, facilitando a saída.
Passo 4
Também é importante considerar a estrutura do grupo alquila ligado ao átomo de carbono onde o grupo de saída está ligado. Carbocátions mais estáveis possuem maior reatividade em solvolises SN1. Por exemplo, um carbocátio terciário (como no brometo de t-butila) é mais estável que um secundário (como no cloreto de isopropila), que por sua vez é mais estável que um primário (como no iodeto de metila).
Passo 5
Vamos analisar cada composto:
- Brometo de t-butila: Forma um carbocátio terciário e tem brometo como grupo de saída.
- Iodeto de t-butila: Também forma um carbocátio terciário, mas com iodeto como grupo de saída.
- Cloreto de isopropila: Forma um carbocátio secundário com cloreto como grupo de saída.
- Iodeto de metila: Forma um carbocátio primário com iodeto como grupo de saída.
Passo 6
Comparando os grupos de saída, o iodeto é melhor que o brometo, que é melhor que o cloreto. Além disso, carbocátions terciários são mais estáveis que secundários, que são mais estáveis que primários. Assim, o iodeto de t-butila deve ser mais reativo que o brometo de t-butila. O cloreto de isopropila é mais reativo que o iodeto de metila porque o cloreto, apesar de ser um grupo de saída pior, está ligado a um carbocátio secundário, que é mais estável que o primário do iodeto de metila.
Resposta
A ordem crescente de reatividade frente à solvólise com etanol é:
Cloreto de isopropila < Iodeto de metila < Brometo de t-butila < Iodeto de t-butila
Cloreto de isopropila < Iodeto de metila < Brometo de t-butila < Iodeto de t-butila