O clorelo de
-butila sofre solvólise na condição
água/
acetona mais lentamente do que em
água/
acetona. Explique a razāo disso.
Passo 1
Beleza, vamos entender o que a questão está pedindo. A questão fala sobre o clorelo de
-butila passando por solvólise — que é uma reação de substituição onde o solvente atua como nucleófilo. A gente precisa explicar por que essa reação acontece mais devagar na mistura de 70% água e 30% acetona do que na de 80% água e 20% acetona. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre mecanismos de reação química, especialmente o mecanismo SN1, e como os solventes influenciam essas reações.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que o cloreto de
-butila é um haleto terciário, o que significa que o átomo de carbono ligado ao cloro está conectado a três grupos alquila. Esse tipo de haleto tende a reagir principalmente pelo mecanismo SN1 (Substituição Nucleofílica Unimolecular). No SN1, a primeira etapa é a formação do carbocátion quando o cloro sai, deixando uma carga positiva no carbono.
Passo 3
Agora, vamos falar sobre os solventes. A reação SN1 é favorecida por solventes polares próticos, como a água, porque esses solventes podem estabilizar o carbocátion intermediário através de ligações de hidrogênio. Já a acetona é um solvente polar apolar, que não estabiliza tão bem o carbocátion.
Passo 4
Com isso em mente, na mistura de 80% água e 20% acetona, temos mais água disponível para estabilizar o carbocátion. Isso facilita a formação do intermediário e, portanto, acelera a reação de solvólise.
Passo 5
Por outro lado, na mistura de 70% água e 30% acetona, há menos água para estabilizar o carbocátion. Isso faz com que a formação do intermediário seja menos eficiente, resultando em uma reação mais lenta.
Passo 6
Em resumo, a quantidade de água no solvente afeta diretamente a estabilidade do carbocátion intermediário no mecanismo SN1. Mais água significa melhor estabilização e reação mais rápida; menos água significa menos estabilização e reação mais lenta.
Resposta
A solvólise do clorelo de
-butila ocorre mais lentamente na mistura de 70% água e 30% acetona porque há menos água disponível para estabilizar o carbocátion intermediário no mecanismo SN1, tornando a formação do intermediário menos eficiente e desacelerando a reação.