Indique o principal produto de monossubstituição em cada uma das seguintes reações: Clorobenzeno
Passo 1
Vamos resolver o exercício que pede para identificar o principal produto de uma reação de monossubstituição envolvendo clorobenzeno (
) e cloreto de metila (
) na presença de
. Para isso, vamos usar conceitos de reações de substituição eletrofílica aromática, especificamente a alquilação de Friedel-Crafts. Precisaremos entender como os grupos substituintes influenciam a posição onde o novo grupo metil se liga ao anel benzênico.
Passo 2
Primeiro, identificamos os reagentes principais: clorobenzeno e cloreto de metila na presença de
. A presença do
indica que estamos lidando com uma reação de Friedel-Crafts, que é usada para adicionar grupos alquila ao anel aromático.
Passo 3
O clorobenzeno tem um grupo cloro (
) ligado ao anel benzênico. O grupo cloro é um grupo desativante e orto/para-dirigente. Isso significa que, ao contrário de grupos ativadores, ele diminui a reatividade do anel em geral, mas ainda direciona o novo grupo a se ligar nas posições orto ou para em relação a ele.
Passo 4
O cloreto de metila (
) atua como a fonte do grupo metil (
) que será adicionado ao anel aromático. Com a presença do
, o cloreto de metila forma um carbocátion (
), que é o eletrofilo que irá atacar o anel benzênico.
Passo 5
Considerando que o grupo cloro direciona a substituição para as posições orto e para, e que essas posições são equivalentes na simetria do benzeno clorado, o principal produto formado será aquele onde o grupo metil está na posição para em relação ao grupo cloro, devido à menor estérilza e maior estabilidade.
Resposta
O principal produto da reação é o 4-clorotolueno (
-Cl
).
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