Indique o principal produto de monossubstituição em cada uma das seguintes reações: Clorobenzeno

Passo 1

Vamos resolver o exercício que pede para identificar o principal produto de uma reação de monossubstituição envolvendo clorobenzeno ( ) e cloreto de metila ( ) na presença de . Para isso, vamos usar conceitos de reações de substituição eletrofílica aromática, especificamente a alquilação de Friedel-Crafts. Precisaremos entender como os grupos substituintes influenciam a posição onde o novo grupo metil se liga ao anel benzênico.

Passo 2

Primeiro, identificamos os reagentes principais: clorobenzeno e cloreto de metila na presença de . A presença do indica que estamos lidando com uma reação de Friedel-Crafts, que é usada para adicionar grupos alquila ao anel aromático.

Passo 3

O clorobenzeno tem um grupo cloro ( ) ligado ao anel benzênico. O grupo cloro é um grupo desativante e orto/para-dirigente. Isso significa que, ao contrário de grupos ativadores, ele diminui a reatividade do anel em geral, mas ainda direciona o novo grupo a se ligar nas posições orto ou para em relação a ele.

Passo 4

O cloreto de metila ( ) atua como a fonte do grupo metil ( ) que será adicionado ao anel aromático. Com a presença do , o cloreto de metila forma um carbocátion ( ), que é o eletrofilo que irá atacar o anel benzênico.

Passo 5

Considerando que o grupo cloro direciona a substituição para as posições orto e para, e que essas posições são equivalentes na simetria do benzeno clorado, o principal produto formado será aquele onde o grupo metil está na posição para em relação ao grupo cloro, devido à menor estérilza e maior estabilidade.

Resposta

O principal produto da reação é o 4-clorotolueno ( -Cl ).

Exercícios relacionados

Indique o principal produto de monossubstituição em cada uma das seguintes reações: Tolueno concentrado (calor)
Indique o principal produto de monossubstituição em cada uma das seguintes reações: Nitrobenzeno
Escreva a estrutura do produto orgânico principal formado na reação de 1-penteno com cloreto de hidrogênio
Escreva a estrutura do produto orgânico principal formado na reação de 1-penteno com brometo de hidrogênio na presença de peróxidos