Indique o principal produto de monossubstituição em cada uma das seguintes reações: Clorobenzeno +CH3 Cl / AlCl3

Passo 1

Vamos resolver o exercício que pede para identificar o principal produto de uma reação de monossubstituição envolvendo clorobenzeno ( C6H5Cl) e cloreto de metila ( CH3Cl) na presença de AlCl3. Para isso, vamos usar conceitos de reações de substituição eletrofílica aromática, especificamente a alquilação de Friedel-Crafts. Precisaremos entender como os grupos substituintes influenciam a posição onde o novo grupo metil se liga ao anel benzênico.

Passo 2

Primeiro, identificamos os reagentes principais: clorobenzeno e cloreto de metila na presença de AlCl3. A presença do AlCl3 indica que estamos lidando com uma reação de Friedel-Crafts, que é usada para adicionar grupos alquila ao anel aromático.

Passo 3

O clorobenzeno tem um grupo cloro ( Cl) ligado ao anel benzênico. O grupo cloro é um grupo desativante e orto/para-dirigente. Isso significa que, ao contrário de grupos ativadores, ele diminui a reatividade do anel em geral, mas ainda direciona o novo grupo a se ligar nas posições orto ou para em relação a ele.

Passo 4

O cloreto de metila ( CH3Cl) atua como a fonte do grupo metil ( CH3) que será adicionado ao anel aromático. Com a presença do AlCl3, o cloreto de metila forma um carbocátion ( CH3^+), que é o eletrofilo que irá atacar o anel benzênico.

Passo 5

Considerando que o grupo cloro direciona a substituição para as posições orto e para, e que essas posições são equivalentes na simetria do benzeno clorado, o principal produto formado será aquele onde o grupo metil está na posição para em relação ao grupo cloro, devido à menor estérilza e maior estabilidade.

Resposta

O principal produto da reação é o 4-clorotolueno ( p-Cl C6H4CH3).

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