Indique o principal produto de monossubstituição em cada uma das seguintes reações: Tolueno
concentrado (calor)
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente identificar o principal produto de uma reação de monossubstituição envolvendo tolueno e ácido sulfúrico concentrado (
) sob aquecimento. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre reações de substituição eletrofílica aromática e como certos grupos na molécula influenciam onde a substituição vai acontecer.
Passo 2
Primeiro, sabemos que o tolueno é basicamente um anel benzênico com um grupo metil (
) ligado a ele. Quando a gente adiciona ácido sulfúrico concentrado com calor, estamos realizando uma reação de sulfonização, que é um tipo de substituição eletrofílica aromática. Nessa reação, um grupo sulfonila (
) vai substituir um dos hidrogênios do anel benzênico.
Passo 3
Agora, é importante saber que o grupo metil (
) é um direcionador orto/para. Isso significa que ele ativa o anel para que a substituição eletrofílica ocorra preferencialmente nas posições ortogonal (ao lado) e para (oposta) ao grupo metil. Entre essas duas opções, geralmente a posição para é mais favorecida devido à menor estiramento estérico, além de oferecer uma maior estabilidade ao produto final.
Passo 4
Então, colocando tudo junto: ao reagir tolueno com ácido sulfúrico concentrado e calor, o grupo sulfonila vai substituir um hidrogênio na posição para em relação ao grupo metil no anel benzênico. Isso resulta na formação de toluenosulfônico, especificamente o para-toluenossulfônico.
Resposta
O principal produto é o para-toluenossulfônico, onde o grupo sulfonila (
) está na posição para em relação ao grupo metil no tolueno.
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