Indique o principal produto de monossubstituição em cada uma das seguintes reações: Nitrobenzeno

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício de química orgânica juntos! A questão pede para identificar o principal produto de monossubstituição na reação entre Nitrobenzeno e Br₂ na presença de FeBr₃. Para isso, vamos precisar entender como ocorre a substituição eletrofílica aromática e como o grupo nitro influencia essa reação.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar que em uma reação de substituição eletrofílica aromática, um átomo de hidrogênio no anel benzênico é substituído por um grupo substituinte, que no caso é o bromo (Br). O fator chave aqui é o direcionamento do grupo substituinte já presente na molécula, que no Nitrobenzeno é o grupo nitro (NO₂).
O grupo nitro é um desativante e meta-dirigente. Isso significa que ele torna o anel benzênico menos reativo a substituições e favorece a substituição no posição meta em relação a ele. As posições meta são aquelas que estão a duas posições de distância ao longo do anel benzênico.

Passo 3

Agora, aplicando isso à nossa reação: o Br₂ na presença de FeBr₃ atua como o agente bromante, fornecendo o eletrófilo necessário para a substituição. Devido ao efeito director do grupo nitro, o bromo vai se ligar na posição meta em relação ao grupo nitro.
Então, o principal produto será o bromo substituindo o hidrogênio na posição meta do Nitrobenzeno.

Resposta

O principal produto de monossubstituição é o 1-Bromo-3-nitrobenzeno, representado por:

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