Indique, usando estruturas de ressonância, porque o grupo
é ativante forte (ou seja, aumenta a reatividade do anel benzênico em reações SEAr).
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente usar estruturas de ressonância para mostrar por que o grupo
é um ativante forte, ou seja, por que ele aumenta a reatividade do anel benzênico em reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr). Para resolver isso, a gente vai precisar entender um pouco sobre como os grupos funcionais influenciam a reatividade dos anéis aromáticos através da doação ou retirada de elétrons, e como as estruturas de ressonância ajudam a visualizar essa influência.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que grupos ativantes são aqueles que aumentam a densidade eletrônica do anel benzênico, tornando-o mais reativo a ataques de eletrofílios. O grupo
é conhecido por ser um desses ativantes fortes. Mas por quê?
Passo 3
O grupo
possui um par de elétrons não compartilhados no átomo de nitrogênio. Esses elétrons podem ser doados para o anel benzênico através de ressonância, aumentando a densidade eletrônica no anel. Esse processo é conhecido como doação eletrônica por mesoméria ou doação por ressonância.
Passo 4
Vamos visualizar isso com as estruturas de ressonância. No anel benzênico com o grupo
, os elétrons do par não compartilhado do nitrogênio podem se mover para o anel, formando uma ligação dupla entre o nitrogênio e o carbono adjacente. Isso cria uma carga negativa em algumas posições do anel, o que indica uma maior densidade eletrônica nessas áreas.
Passo 5
Essa delocalização de elétrons através das estruturas de ressonância aumenta a densidade eletrônica no anel benzênico, tornando-o mais rico em elétrons. Como resultado, o anel se torna mais atrativo para eletrofílios que querem reagir com ele, facilitando as reações de substituição eletrofílica aromática.
Resposta
Portanto, o grupo
é um ativante forte porque, através das estruturas de ressonância, ele doa elétrons para o anel benzênico, aumentando sua densidade eletrônica e, consequentemente, sua reatividade em reações de substituição eletrofílica aromática.
Exercícios relacionados
Sugira reagentes para a síntese do (i) etilenoglicol, (ii) etanol, e (iii) EDB, todas partindo do eteno.
a) S ou P
b) K ou Cu .
c) Explique por que a primeira energia de ionização diminui do F para o Cl .
b) K ou Cu .
c) Explique por que a primeira energia de ionização diminui do F para o Cl .
Fato: O eteno sofre reações de adição, enquanto o benzeno sofre reações de substituição. Explique essa diferença de reatividade.
Em cada grupo a seguir, ordene os compostos de acordo com a sua reatividade em relação à substituição eletrofílica.