O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC:
A 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
B 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
C 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
3,7 dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
A 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
B 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.
C 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
3,7 dimetilocta-1,6-dien-3-ol.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício sobre nomenclatura de compostos orgânicos. A questão fala sobre o linalol, que tem dois grupos metila (metas substituintes), além de ter ligações duplas (alqueno) e um grupo álcool na sua estrutura. Para descobrir o nome correto segundo as regras da IUPAC, vamos precisar entender como identificar a cadeia principal, posicionar corretamente os grupos substituintes e as funções químicas.
Passo 2
Primeiro, precisamos identificar a cadeia principal do composto. A cadeia principal é a mais longa possível que contém o grupo funcional de maior prioridade. No caso, o grupo álcool (-ol) tem prioridade sobre as ligações duplas. Então, vamos contar os carbonos da cadeia principal que incluem o -ol.
Passo 3
Agora, vamos numerar a cadeia de modo que o grupo álcool receba o menor número possível. Isso significa que o carbono com o -ol será o número 1. A partir daí, vamos identificar onde estão as ligações duplas e os grupos metila.
Passo 4
Identificamos que há duas ligações duplas: uma entre o primeiro e o segundo carbono (1,2) e outra entre o sexto e o sétimo carbono (6,7). Além disso, temos dois grupos metila: um no carbono 3 e outro no carbono 7.
Passo 5
Com todas essas informações, vamos montar o nome seguindo a ordem:
- Começamos com os substituintes em ordem alfabética: dimetilo.
- Depois, mencionamos a cadeia principal com as posições das ligações duplas: octa-1,6-dien.
- Por fim, indicamos o grupo funcional com sua posição: -3-ol.
Resposta
A nomenclatura correta é 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.