Um líquido de fórmula foi fervido com hidróxido de potássio em álcool etílico, disto resultando um produto gasoso. Quando o gás é recolhido em HI concentrado, forma-se um produto líquido. A fórmula do produto líquido é também , mas seu ponto de ebulição não é o mesmo que o produto original. Identifique cada um dos três compostos que aparecem nesta seqüência.

Passo 1

Primeiro, vamos entender o que o exercício está pedindo. Temos um líquido inicial com a fórmula que é fervido com hidróxido de potássio (KOH) em álcool etílico, resultando em um produto gasoso. Esse gás é então recolhido em HI concentrado, formando outro líquido com a mesma fórmula , mas com ponto de ebulição diferente. Nosso objetivo é identificar cada um dos três compostos envolvidos nessa sequência. Para resolver isso, vamos precisar entender reações de substituição e eliminação em compostos halogenados.

Passo 2

O primeiro composto é o líquido inicial com a fórmula . Sabendo que temos três carbonos e um átomo de iodo, podemos pensar em isômeros estruturais. Em , o iodo pode estar ligado a qualquer um dos três carbonos, gerando isômeros como o 1-propil-iodo e o 2-propil-iodo. Vamos considerar que o composto provavelmente é o 1-propil-iodo ( ), onde o iodo está no carbono terminal.

Passo 3

Quando o 1-propil-iodo é fervido com hidróxido de potássio (KOH) em álcool etílico, ocorre uma reação de eliminação, especificamente a eliminação E2. Nessa reação, o KOH atua como uma base, removendo um átomo de hidrogênio próximo ao iodo, formando uma ligação dupla e liberando HI como gás. O produto dessa reação seria o propeno ( ). Portanto, o produto gasoso gerado é o propeno.

Passo 4

O gás propeno ( ) é então coletado em ácido iodídrico (HI) concentrado. Nessa etapa, ocorre uma reação de adição de HI ao propeno, onde o HI se adiciona à dupla ligação do propeno. Segundo a regra de Markovnikov, o hidrogênio se adiciona ao carbono com mais hidrogênios, e o iodo se adiciona ao carbono com menos hidrogênios. Assim, o produto formado será o 2-iodopropano ( ).

Resposta

Os três compostos são:
  1. 1-propil-iodo ( )
  2. Propeno ( )
  3. 2-iodopropano ( )

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Considere a reação:
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b) O que acontecerá se a temperatura for aumentada? Justifique.
c) Desenhe uma estrutura para o estado de transição da etapa lenta.
d) Esboce um diagrama de energia para a reação, dando os nomes e detalhes importantes.
No estado de transição da etapa lenta da reação 1, a distância da ligação aumenta, ao mesmo tempo em que ocorre alguma separação de cargas.
Preveja o efeito que o aumento da polaridade do solvente terá sobre a velocidade da reação.
Questão 01 - (Vale: 1,0 ponto)
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Inicial[A], Inicial[B],M Inicial
M
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Questão 03 - (Vale: 1,0 ponto)
Calcule o pH de uma solução de