Um líquido de fórmula
foi fervido com hidróxido de potássio em álcool etílico, disto resultando um produto gasoso. Quando o gás é recolhido em HI concentrado, forma-se um produto líquido. A fórmula do produto líquido é também
, mas seu ponto de ebulição não é o mesmo que o produto original. Identifique cada um dos três compostos que aparecem nesta seqüência.
Passo 1
Primeiro, vamos entender o que o exercício está pedindo. Temos um líquido inicial com a fórmula
que é fervido com hidróxido de potássio (KOH) em álcool etílico, resultando em um produto gasoso. Esse gás é então recolhido em HI concentrado, formando outro líquido com a mesma fórmula
, mas com ponto de ebulição diferente. Nosso objetivo é identificar cada um dos três compostos envolvidos nessa sequência. Para resolver isso, vamos precisar entender reações de substituição e eliminação em compostos halogenados.
Passo 2
O primeiro composto é o líquido inicial com a fórmula
. Sabendo que temos três carbonos e um átomo de iodo, podemos pensar em isômeros estruturais. Em
, o iodo pode estar ligado a qualquer um dos três carbonos, gerando isômeros como o 1-propil-iodo e o 2-propil-iodo. Vamos considerar que o composto provavelmente é o 1-propil-iodo (
), onde o iodo está no carbono terminal.
Passo 3
Quando o 1-propil-iodo é fervido com hidróxido de potássio (KOH) em álcool etílico, ocorre uma reação de eliminação, especificamente a eliminação E2. Nessa reação, o KOH atua como uma base, removendo um átomo de hidrogênio próximo ao iodo, formando uma ligação dupla e liberando HI como gás. O produto dessa reação seria o propeno (
). Portanto, o produto gasoso gerado é o propeno.
Passo 4
O gás propeno (
) é então coletado em ácido iodídrico (HI) concentrado. Nessa etapa, ocorre uma reação de adição de HI ao propeno, onde o HI se adiciona à dupla ligação do propeno. Segundo a regra de Markovnikov, o hidrogênio se adiciona ao carbono com mais hidrogênios, e o iodo se adiciona ao carbono com menos hidrogênios. Assim, o produto formado será o 2-iodopropano (
).
Resposta
Os três compostos são:
- 1-propil-iodo (
) - Propeno (
) - 2-iodopropano (
)