Um líquido de fórmula C3 H7 I foi fervido com hidróxido de potássio em álcool etílico, disto resultando um produto gasoso. Quando o gás é recolhido em HI concentrado, forma-se um produto líquido. A fórmula do produto líquido é também C3 H7 I, mas seu ponto de ebulição não é o mesmo que o produto original. Identifique cada um dos três compostos que aparecem nesta seqüência.

Passo 1

Primeiro, vamos entender o que o exercício está pedindo. Temos um líquido inicial com a fórmula C3H7I que é fervido com hidróxido de potássio (KOH) em álcool etílico, resultando em um produto gasoso. Esse gás é então recolhido em HI concentrado, formando outro líquido com a mesma fórmula C3H7I, mas com ponto de ebulição diferente. Nosso objetivo é identificar cada um dos três compostos envolvidos nessa sequência. Para resolver isso, vamos precisar entender reações de substituição e eliminação em compostos halogenados.

Passo 2

O primeiro composto é o líquido inicial com a fórmula C3H7I. Sabendo que temos três carbonos e um átomo de iodo, podemos pensar em isômeros estruturais. Em C3H7I, o iodo pode estar ligado a qualquer um dos três carbonos, gerando isômeros como o 1-propil-iodo e o 2-propil-iodo. Vamos considerar que o composto provavelmente é o 1-propil-iodo ( CH3CH2CH2I), onde o iodo está no carbono terminal.

Passo 3

Quando o 1-propil-iodo é fervido com hidróxido de potássio (KOH) em álcool etílico, ocorre uma reação de eliminação, especificamente a eliminação E2. Nessa reação, o KOH atua como uma base, removendo um átomo de hidrogênio próximo ao iodo, formando uma ligação dupla e liberando HI como gás. O produto dessa reação seria o propeno ( CH2=CHCH3). Portanto, o produto gasoso gerado é o propeno.

Passo 4

O gás propeno ( CH2=CHCH3) é então coletado em ácido iodídrico (HI) concentrado. Nessa etapa, ocorre uma reação de adição de HI ao propeno, onde o HI se adiciona à dupla ligação do propeno. Segundo a regra de Markovnikov, o hidrogênio se adiciona ao carbono com mais hidrogênios, e o iodo se adiciona ao carbono com menos hidrogênios. Assim, o produto formado será o 2-iodopropano ( CH3CH(I)CH3).

Resposta

Os três compostos são:
  1. 1-propil-iodo ( CH3CH2CH2I)
  2. Propeno ( CH2=CHCH3)
  3. 2-iodopropano ( CH3CH(I)CH3)

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