Dê o mecanismo e o(s) produto(s) de cada uma das seguintes reações:
a) n-propanol com (1) cloreto de metanossulfonila e (2) acetato de sódio;
b) brometo de benzilmagnésio com (1) óxido de etileno e (2)
;
c) n-butanol e ácido sulfúrico sob aquecimento;
a) n-propanol com (1) cloreto de metanossulfonila e (2) acetato de sódio;
b) brometo de benzilmagnésio com (1) óxido de etileno e (2)
c) n-butanol e ácido sulfúrico sob aquecimento;
Passo 1
Beleza! A gente vai resolver a primeira parte do exercício. Temos que encontrar o mecanismo e os produtos da reação entre n-propanol com (1) cloreto de metanossulfonila e (2) acetato de sódio. Vamos precisar entender sobre substituições nucleofílicas e reações de esterificação.
Passo 2
Primeiro, o n-propanol é um álcool primário, que pode reagir com o cloreto de metanossulfonila (também conhecido como cloreto de mesilato) para formar um bom grupo de saída. A reação segue um mecanismo de substituição $ S_N2 $, onde o grupo metanossulfonila atua como um bom grupo de saída.
Passo 3
Depois de formar o intermediário com o grupo de saída, o acetato de sódio (CH₃COONa) pode atacar o carbono onde o grupo de saída foi removido, substituindo-o e formando um éster. Essa é a esterificação.
Passo 4
Agora vamos para a segunda parte. Temos brometo de benzilmagnésio (uma espécie de Grignard) reagindo com (1) óxido de etileno e (2)
. Vamos precisar entender reações de Grignard e abertura de epóxidos.
Passo 5
O brometo de benzilmagnésio atua como um nucleófilo forte. Quando reage com o óxido de etileno, ele ataca o carbono menos estérico do epóxido, abrindo o anel e formando um álcool secundário após a protonação.
Passo 6
A protonação ocorre na etapa com
, convertendo o intermediário de oxigênio para um grupo hidroxila (
).
Passo 7
Por último, temos n-butanol reagindo com ácido sulfúrico sob aquecimento. Precisamos pensar em reações de desidratação de álcoois.
Passo 8
O ácido sulfúrico atua como catalisador na eliminação de uma molécula de água do n-butanol, formando um alceno. Sob aquecimento, a desidratação favorece a formação de 1-buteno e 2-buteno.
Passo 9
Como preferencialmente forma-se o isômero mais estável, o 2-buteno (cis e trans) será o principal produto.
Resposta
O mecanismo envolve a desidratação do n-butanol para formar 2-buteno isômeros. Os produtos finais são cis-2-buteno e trans-2-buteno: