Dê o mecanismo e o(s) produto(s) de cada uma das seguintes reações:
a) n-propanol com (1) cloreto de metanossulfonila e (2) acetato de sódio;
b) brometo de benzilmagnésio com (1) óxido de etileno e (2) H3 O^+;
c) n-butanol e ácido sulfúrico sob aquecimento;

Passo 1

Beleza! A gente vai resolver a primeira parte do exercício. Temos que encontrar o mecanismo e os produtos da reação entre n-propanol com (1) cloreto de metanossulfonila e (2) acetato de sódio. Vamos precisar entender sobre substituições nucleofílicas e reações de esterificação.

Passo 2

Primeiro, o n-propanol é um álcool primário, que pode reagir com o cloreto de metanossulfonila (também conhecido como cloreto de mesilato) para formar um bom grupo de saída. A reação segue um mecanismo de substituição $ S_N2 $, onde o grupo metanossulfonila atua como um bom grupo de saída.

Passo 3

Depois de formar o intermediário com o grupo de saída, o acetato de sódio (CH₃COONa) pode atacar o carbono onde o grupo de saída foi removido, substituindo-o e formando um éster. Essa é a esterificação.

Passo 4

Agora vamos para a segunda parte. Temos brometo de benzilmagnésio (uma espécie de Grignard) reagindo com (1) óxido de etileno e (2) H3O^+. Vamos precisar entender reações de Grignard e abertura de epóxidos.

Passo 5

O brometo de benzilmagnésio atua como um nucleófilo forte. Quando reage com o óxido de etileno, ele ataca o carbono menos estérico do epóxido, abrindo o anel e formando um álcool secundário após a protonação.

Passo 6

A protonação ocorre na etapa com H3O^+, convertendo o intermediário de oxigênio para um grupo hidroxila ( -OH).

Passo 7

Por último, temos n-butanol reagindo com ácido sulfúrico sob aquecimento. Precisamos pensar em reações de desidratação de álcoois.

Passo 8

O ácido sulfúrico atua como catalisador na eliminação de uma molécula de água do n-butanol, formando um alceno. Sob aquecimento, a desidratação favorece a formação de 1-buteno e 2-buteno.

Passo 9

Como preferencialmente forma-se o isômero mais estável, o 2-buteno (cis e trans) será o principal produto.

Resposta

O mecanismo envolve a desidratação do n-butanol para formar 2-buteno isômeros. Os produtos finais são cis-2-buteno e trans-2-buteno:
CH3CH2CH2CH2OH xrightarrowH2SO4, aq, aquecimento CH3CH=CHCH3 , (cis e trans) + H2O

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