Por que 3-nitrofenol é menos ácido do que os isômeros substituídos nas posições 2 e 4, porém mais ácido que o fenol?

Passo 1

Então, galera, a gente tem uma questão sobre ácido e base, focando no nitrofenol. A pergunta é: por que o 3-nitrofenol é menos ácido do que os isômeros nas posições 2 e 4, mas ainda assim mais ácido que o fenol? Para resolver isso, vamos precisar entender como os grupos substituintes afetam a acidez de um composto e como a posição desses substituintes influencia essa acidez.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar o que significa acidez. Um ácido é uma substância que libera prótons (H⁺) em solução. Quanto mais fácil for para uma molécula liberar esse próton, mais ácido ela é. No caso do fenol, quando ele libera um próton, forma o fenolato, que pode ser estabilizado ou não dependendo das substituições na molécula.

Passo 3

O grupo nitro (-NO₂) é um grupo eletronegativo que puxa elétrons para si. Isso faz com que a molécula seja mais capaz de estabilizar a carga negativa que fica no fenolato após a doação do próton. Portanto, a presença do grupo nitro aumenta a acidez do fenol.

Passo 4

Agora, a posição do grupo nitro na molécula afeta quão bem ele pode estabilizar essa carga negativa. Nos isômeros 2 e 4-nitrofenol, o grupo nitro está nas posições orto e para, respectivamente, em relação ao grupo hidroxila (-OH). Nessas posições, o nitro pode ressoar e estabilizar a carga negativa através da delocalização dos elétrons, tornando o composto mais ácido.

Passo 5

No 3-nitrofenol, o grupo nitro está na posição meta em relação ao -OH. Nessa posição, o nitro não pode participar tão efetivamente na ressonância com o grupo hidroxila. Isso significa que a estabilização da carga negativa não é tão eficiente, tornando o 3-nitrofenol menos ácido que os isômeros 2 e 4, mas ainda mais ácido que o fenol puro porque o nitro ainda puxa elétrons e estabiliza a carga.

Resposta

Em resumo, o 3-nitrofenol é menos ácido que os isômeros 2 e 4 porque o grupo nitro na posição meta não estabiliza tão bem a carga negativa do fenolato através da ressonância, mas ainda assim é mais ácido que o fenol puro devido à natureza eletronegativa do grupo nitro que estabiliza a carga negativa.

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