Mostre a estrutura do intermediário e do(s) produto(s) final(is) formados na reação do 1,2-dimedilciclopenteno com
diluído a frio. Identifique a estereoquímica (
,
) de cada centro quiral no(s) produto(s) formado(s), Ocorre formação de enantiómeros ou de um composto meso? (1 ponto)
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado nos pede para mostrar a estrutura do intermediário e dos produtos finais quando o 1,2-dimetilciclopenteno reage com
diluído a frio. Vamos precisar entender um pouco sobre reações de diálise com permanganato de potássio e conceitos de estereoquímica, como os centros quirais (
,
) e a formação de enantiómeros ou compostos meso.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que o
diluído a frio é um agente oxidante que, em presença de alcenos (como o 1,2-dimetilciclopenteno), realiza a diálise vicinal, ou seja, adiciona grupos hidroxila (-OH) nas duas carbonos da dupla ligação. Então, o intermediário será um diol vicinal.
Passo 3
Vamos estruturar o intermediário. O 1,2-dimetilciclopenteno possui uma dupla ligação entre dois carbonos que também têm grupos metil (-CH₃) ligados. Após a reação com
, cada um desses carbonos dupla passa a ter um grupo -OH, formando o 1,2-dimetilciclopentano-1,2-diol.
Passo 4
Agora, vamos identificar os centros quirais nos carbonos 1 e 2 do diol formado. Cada um desses carbonos está ligado a quatro grupos diferentes: um hidrogênio, um metil (-CH₃), um grupo hidroxila (-OH) e a cadeia do ciclopentano. Isso os torna centros quirais.
Passo 5
Vamos atribuir a configuração estereoisomérica (
ou
) para cada centro quiral. Para isso, seguimos as regras de prioridade:
- -OH tem maior prioridade.
- -CH₃ tem prioridade menor.
- A cadeia do ciclopentano fica no meio.
- Hidrogênio tem a menor prioridade.
Após a análise, veremos que os dois centros quirais terão configurações opostas: um será
e o outro
.
Passo 6
Por fim, vamos verificar se ocorre a formação de enantiómeros ou de um composto meso. Como os dois centros quirais têm configurações opostas, mas a molécula possui um plano de simetria, ela se torna um composto meso, que é opticamente inativo, ao invés de formar enantiómeros.
Resposta
O intermediário é o 1,2-dimetilciclopentano-1,2-diol, com os centros quirais nos carbonos 1 (
) e 2 (
). Forma-se um composto meso, não enantiómeros.
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